paspalinine-13-ene | 1142931-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: paspalinine-13-ene
• 英文别名: Paspalinine-13-ene；(1S,4S,5S,16S,23R)-4,5,24,24-tetramethyl-25,26-dioxa-7-azaheptacyclo[21.2.1.01,20.04,19.05,16.06,14.08,13]hexacosa-6(14),8,10,12,18,20-hexaen-22-one
• CAS: 1142931-86-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: JLENOOOPKJFMMJ-MQEXBILOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paspalinine-13-ene 在 selenium(IV) oxide 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Paspalinine
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜 Paspalicine、Paspalinine 和 Paspalinine-13-ene 的不对称全合成

  摘要：

  报道了三种paspaline衍生的吲哚二萜paspalicine、paspalinine和paspalinine-13-ene的不对称全合成。该合成具有用于高效构建 FG 环的绿色 Achmatowicz 重排/双环缩酮化、用于高度区域选择性形成 CD 环的二烯的级联闭环复分解以及用于形成 BE 环的四个钯介导的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202115384
• 作为产物：
  描述：

  tributyl (o-tert-butyloxycarbonylaminophenyl) stannane 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 cerium(III) bromide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 甲基磺酰胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、99.99 Pa 条件下， 反应 104.75h， 生成 paspalinine-13-ene
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜 Paspalicine、Paspalinine 和 Paspalinine-13-ene 的不对称全合成

  摘要：

  报道了三种paspaline衍生的吲哚二萜paspalicine、paspalinine和paspalinine-13-ene的不对称全合成。该合成具有用于高效构建 FG 环的绿色 Achmatowicz 重排/双环缩酮化、用于高度区域选择性形成 CD 环的二烯的级联闭环复分解以及用于形成 BE 环的四个钯介导的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202115384

文献信息

• [EN] MAXI-K CHANNEL BLOCKERS AND METHODS OF USE<br/>[FR] BLOQUEURS DE CANAUX MAXI-K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009048559A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  这项发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的病症中使用强效钾通道阻滞剂或其制剂。该发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼睛提供神经保护作用。
• Asymmetric Total Synthesis of Indole Diterpenes Paspalicine, Paspalinine, and Paspalinine‐13‐ene
  作者：Lian‐Dong Guo、Zejun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202115384

  日期：2022.1.17

  The asymmetric total synthesis of three paspaline-derived indole diterpenes paspalicine, paspalinine and paspalinine-13-ene is reported. This synthesis features a green Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization for the efficient construction of FG rings, a cascade ring-closing metathesis of dienyne for highly regioselective formation of CD rings, and four palladium-mediated reactions to forge BE

  报道了三种paspaline衍生的吲哚二萜paspalicine、paspalinine和paspalinine-13-ene的不对称全合成。该合成具有用于高效构建 FG 环的绿色 Achmatowicz 重排/双环缩酮化、用于高度区域选择性形成 CD 环的二烯的级联闭环复分解以及用于形成 BE 环的四个钯介导的反应。