methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 80179-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpropionate；methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 80179-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: UHOBTHKIULDGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  α-benzyloxycarbonylamino-β-hydroxy-isobutyric acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 以2 g的产率得到methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015

文献信息

• Nitrogen-substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Flohr Stefanie

  公开号：US20050085483A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Nitrogen-substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives, processes for the preparation and their use as medicaments The invention relates to substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof. in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for preparing them are described. The compounds are suitable for example as anorectic agents.

  氮取代的六氢吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4,7-二酮衍生物及其制备方法和作为药物的用途。本发明涉及取代的六氢吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4,7-二酮衍生物及其生理耐受盐和生理功能衍生物，其中基团具有所述含义，并描述了其生理耐受盐及其制备方法。该化合物适用于例如作为厌食剂。
• Nitrogen-substituted hexahydropyrazino[1,2-A]pyrimidine-4,7-dione derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07652007B2

  公开（公告）日：2010-01-26

  Nitrogen-substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives, processes for the preparation and their use as medicaments The invention relates to substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof. Compounds of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and the physiologically tolerated salts thereof and processes for preparing them are described. The compounds are suitable for example as anorectic agents.

  硝基取代的六氢吡唑并[1,2-a]嘧啶-4,7-二酮衍生物，其制备方法以及作为药物的用途。本发明涉及取代的六氢吡唑并[1,2-a]嘧啶-4,7-二酮衍生物及其生理耐受盐和生理功能衍生物。描述了式I中基团具有所述含义的化合物及其生理耐受盐的制备方法。该化合物适用于例如作为厌食剂。
• STICKSTOFF SUBSTITUIERTE HEXAHYDRO-PYRAZINO 1,2-A PYRIMIDIN-4,7-DIONDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1597259B1

  公开（公告）日：2008-04-30
• US7652007B2
  申请人：——

  公开号：US7652007B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• Synthesis and biological evaluation of sphingosine kinase substrates as sphingosine-1-phosphate receptor prodrugs
  作者：Frank W. Foss、Thomas P. Mathews、Yugesh Kharel、Perry C. Kennedy、Ashley H. Snyder、Michael D. Davis、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.015

  日期：2009.8

  sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor ligands, a series of 2-amino-2-heterocyclic-propanols were synthesized. These molecules were discovered to be substrates of human-sphingosine kinases 1 and 2 (SPHK1 and SPHK2). When phosphorylated, the resultant phosphates showed varied activities at the five sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors (S1P1–5). Agonism at S1P1 was displayed in vivo by induction of lymphopenia

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。