5-methoxy-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene | 32989-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene
• 英文别名: trans-β-dimethylamino-4-methoxy-2-nitrostyrene；(E)-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 32989-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: HQQJKAAWGQNWET-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene 以 苯 为溶剂， 生成 6-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for indoles

  摘要：

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。

  公开号：

  US03976639A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-methoxy-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Leimgruber-Batcho反应制备吲哚，氮杂吲哚和吡咯基喹啉。

  摘要：

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b313012f

文献信息

• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24
• Microwave assisted Leimgruber–Batcho reaction for the preparation of indoles, azaindoles and pyrroylquinolines
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b313012f

  日期：——

  catalysed Leimgruber-Batcho indole synthesis using microwave acceleration is described. This approach has permitted the preparation of a variety of heteroaromatic enamine intermediates in good yield and high purities. Subsequent catalytic hydrogenation reactions, under various conditions including the use of a solid-phase encapsulated catalyst, furnish the corresponding indole derivatives in good yields

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。
• Intermediates for indoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03976639A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Ortho-nitrotoluenes are condensed with formamide acetals to yield the corresponding otho-nitro-.beta.-aminestyrenes which undergo cyclization upon reduction to yield indoles.

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。