diethyl (2R,3S)-3-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)malate | 225518-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3S)-3-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)malate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]butanedioate
• CAS: 225518-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈S
• 分子量: 388.439
• InChiKey: ICKUFHNJMWLHFN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3S)-3-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)malate 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到diethyl (2R)-3,3-ethylenemalate
  参考文献：
  名称：

  3-异丙基苹果酸脱氢酶环丙烷底物类似物的合成及其机理抑制

  摘要：

  将环丙烷底物类似物1设计为3-异丙基苹果酸脱氢酶（IPMDH）的基于机理的抑制剂，该酶是必需氨基酸1-亮氨酸生物合成途径中倒数第二步的速率决定酶。从苹果酸二乙酯（R）的5个步骤中进行1的合成。正如从时间依赖性和动力学分析得出的那样，1似乎是IPMDH的竞争性和基于机理的抑制剂（K i = 1.9 mM）。因此，1被认为是底物并被IPMDH氧化。建议抑制机制正在减慢脱羧步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00074-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 diethyl (2R,3S)-3-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)malate
  参考文献：
  名称：

  3-异丙基苹果酸脱氢酶环丙烷底物类似物的合成及其机理抑制

  摘要：

  将环丙烷底物类似物1设计为3-异丙基苹果酸脱氢酶（IPMDH）的基于机理的抑制剂，该酶是必需氨基酸1-亮氨酸生物合成途径中倒数第二步的速率决定酶。从苹果酸二乙酯（R）的5个步骤中进行1的合成。正如从时间依赖性和动力学分析得出的那样，1似乎是IPMDH的竞争性和基于机理的抑制剂（K i = 1.9 mM）。因此，1被认为是底物并被IPMDH氧化。建议抑制机制正在减慢脱羧步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00074-5