1-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-3-trifluoromethylbenzene | 1228107-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-3-trifluoromethylbenzene
• CAS: 1228107-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: GHLIBVWPBNYHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-3-trifluoromethylbenzene 在 [XPhosAu(NCCH₃)]SbF₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到m-trifluoromethylphenyl allene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以245 mg的产率得到1-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-3-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Cationic [1,5]‐Aryl Migrations of Propargyl Benzyl Ethers – A Stereospecific Approach to E‐ and Z‐Tetrasubstituted Olefins
  作者：Santu Sadhukhan、Sindoori R. Nair、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.202400030

  日期：2024.5.21

  discovery and development of the first example of a cationic [1,5]‐aryl migration reaction, through an unprecedented phenonium ions. This reaction does not require any acid, base, transition metal‐based catalyst or promoter, instead promoted by the water activated NXS reagents. It provides a highly diastereoselective and rapid access to the medicinally and biologically important tetra‐substituted olefins

  。在此，我们报告了通过前所未有的苯鎓离子进行阳离子[1,5]-芳基迁移反应的第一个例子的发现和发展。该反应不需要任何酸、碱、过渡金属催化剂或促进剂，而是由水活化的 NXS 试剂促进。它提供了高度非对映选择性和快速获得具有医学和生物学意义的四取代烯烃（烯丙醇）。 2-氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮的分离有力地支持了在这种新颖的阳离子[1,5]-芳基迁移过程中，异碳以及苯鎓离子的参与。该方法对于各种炔丙基苄基醚具有高度的耐受性，从而选择性地构建结构不同的单卤代三碳取代烯烃库。通过以立体定向方式将两种异构碘代烯烃转化为他莫昔芬各自的 E 和 Z 异构体，也证明了合成应用。