1,4-distyrylnaphthalene | 23802-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-distyrylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-Bis(2-phenylethenyl)naphthalene
• CAS: 23802-76-8
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: IVEWGZNZOMIJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene borane 、 1,4-distyrylnaphthalene 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 42.5h， 以31%的产率得到1,8-dihydroxy-2,7-diphenyl-1,8-diborapyrene
  参考文献：
  名称：

  通过通用一锅 C-H 硼酸化可调谐低 LUMO 掺硼多环芳烃

  摘要：

  长期以来，硼掺杂一直被认为是石墨烯和相关多环芳烃 (PAH) 的一种有前途的 LUMO 节能改性。不幸的是，合成困难一直是理解、优化和应用用于光电目的的精确掺硼多环芳烃的重大瓶颈。在此，来自简单烯烃前体的简便的一锅硼氢化亲电硼化级联/脱氢方法与合成后的 B 取代相结合，可以获得十种环境稳定的核心和外围调谐的掺硼多环芳烃。这些包括迄今为止未知的蒽和三角烯的大型双掺硼类似物。进行了晶体学、光学、电化学和计算研究，以阐明掺硼 PAH 形状、尺寸、和结构的光电特性。我们的分子调谐允许合成具有可见光范围吸收、接近统一的荧光量子产率的分子，并且据我们所知，任何已报道的环境稳定的掺硼多环芳烃（对应于 LUMO 能级低）的最容易的电化学还原作为富勒烯）。最后，我们的研究首次描述了精确的三配位硼取代 PAH 作为有机太阳能电池中的受体材料，其功率转换效率 (PCE) 高达 3%。任何已报道的环境稳定的掺硼 PAH（对应于低至富勒烯的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04675
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,4-二溴代萘 在 C₃₂H₄₄Cl₄N₆Pd₂ 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1,4-distyrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  NHC PdII 复合轴承 1,6-己烯连接体：Suzuki-Miyaura 和 Heck-Mizoroki 反应中的合成和催化活性

  摘要：

  一种新的功能化 N-杂环卡宾 PdII 复合物，[1,1'-(hexylene-1,6-diyl)bis(3-n-butylbenzimidazol-2-ylidene)][PdCl2(CH3CN)]2 (2) NHC-Ag 金属转移试剂与 PdCl2(CH3CN)2 反应合成。2的分子结构采用开放构象。配合物 2 被测试作为芳基卤化物与芳基硼酸在水和空气中 Suzuki-Miyaura 偶联的催化剂。这些努力的结果表明 2 是此类反应的有效预催化剂。此外，2 是芳基溴化物与苯乙烯的 Heck-Mizoroki 反应的良好催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200954

文献信息

• NHC Pd^IIComplex Bearing 1,6-Hexylene Linker: Synthesis and Catalytic Activity in the Suzuki-Miyaura and Heck-Mizoroki Reactions
  作者：Qing-Xiang Liu、Wei Zhang、Xiao-Jun Zhao、Zhi-Xiang Zhao、Meng-Chao Shi、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200954

  日期：2013.3

  A new functionalized N-heterocyclic carbene PdII complex, [1,1′-(hexylene-1,6-diyl)bis(3-n-butylbenzimidazol-2-ylidene)][PdCl2(CH3CN)]2 (2) has been synthesized by reaction of NHC-Ag transmetalation reagent with PdCl2(CH3CN)2. The molecular structure of 2 adopts an open conformation. Complex 2 was tested as a catalyst for Suzuki–Miyaura couplings of aryl halides with arylboronic acids in water and

  一种新的功能化 N-杂环卡宾 PdII 复合物，[1,1'-(hexylene-1,6-diyl)bis(3-n-butylbenzimidazol-2-ylidene)][PdCl2(CH3CN)]2 (2) NHC-Ag 金属转移试剂与 PdCl2(CH3CN)2 反应合成。2的分子结构采用开放构象。配合物 2 被测试作为芳基卤化物与芳基硼酸在水和空气中 Suzuki-Miyaura 偶联的催化剂。这些努力的结果表明 2 是此类反应的有效预催化剂。此外，2 是芳基溴化物与苯乙烯的 Heck-Mizoroki 反应的良好催化剂。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbine Silver(I) and Palladium( <scp>II</scp> ) Complexes with Acylated Piperazine Linker and Catalytic Activity in Three Types of C—C Coupling Reactions
  作者：Qingxiang Liu、Xiantao Zhang、Zhixiang Zhao、Xinying Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000237

  日期：2021.3

  salts LH2·Cl2 and LH2·(PF6)2 with acylated piperazine linker and two N‐heterocyclic carbene (NHC) silver(I) and palladium(II) complexes [L2Ag2](PF6)2 (1) and [L2Pd2Cl4] (2) were prepared. The crystal structures of LH2·Cl2 and 1 were confirmed by X‐ray analysis. In 1, one 26‐membered macrometallocycle was generated through two silver(I) ions and two bidentate ligands L. The catalytic activity of 2 was

  带有酰化哌嗪连接基的两个双咪唑鎓盐LH 2 ·Cl 2和LH 2 ·（PF 6）2和两个N杂环卡宾（NHC）银（I）和钯（II）配合物[L 2 Ag 2 ]（PF 6）制备2（1）和[L 2 Pd 2 Cl 4 ]（2）。LH 2 ·Cl 2的晶体结构X射线分析证实了1个。在1中，通过两个银（I）离子和两个双齿配体L生成了一个26元的大金属环。在Sonogashira，Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura反应中研究了2的催化活性。结果表明，这些CC偶联反应可以在2的催化下顺利进行。
• Tunable Low-LUMO Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by General One-Pot C–H Borylations
  作者：Jeffrey M. Farrell、Carina Mützel、David Bialas、Maximilian Rudolf、Kaan Menekse、Ana-Maria Krause、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.9b04675

  日期：2019.6.5

  Boron-doping has long been recognized as a promising LUMO energy-lowering modification of graphene and related polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Unfortunately, synthetic difficulties have been a significant bottleneck for the understanding, optimization, and application of precisely boron-doped PAHs for optoelectronic purposes. Herein, a facile one-pot hydroboration electrophilic borylation

  长期以来，硼掺杂一直被认为是石墨烯和相关多环芳烃 (PAH) 的一种有前途的 LUMO 节能改性。不幸的是，合成困难一直是理解、优化和应用用于光电目的的精确掺硼多环芳烃的重大瓶颈。在此，来自简单烯烃前体的简便的一锅硼氢化亲电硼化级联/脱氢方法与合成后的 B 取代相结合，可以获得十种环境稳定的核心和外围调谐的掺硼多环芳烃。这些包括迄今为止未知的蒽和三角烯的大型双掺硼类似物。进行了晶体学、光学、电化学和计算研究，以阐明掺硼 PAH 形状、尺寸、和结构的光电特性。我们的分子调谐允许合成具有可见光范围吸收、接近统一的荧光量子产率的分子，并且据我们所知，任何已报道的环境稳定的掺硼多环芳烃（对应于 LUMO 能级低）的最容易的电化学还原作为富勒烯）。最后，我们的研究首次描述了精确的三配位硼取代 PAH 作为有机太阳能电池中的受体材料，其功率转换效率 (PCE) 高达 3%。任何已报道的环境稳定的掺硼 PAH（对应于低至富勒烯的