4-acetoxy-pent-3-en-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 92024-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-pent-3-en-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 4-Acetoxy-pent-3-en-2-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• CAS: 92024-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₆
• 分子量: 322.277
• InChiKey: XYCFKSAAZLNUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-acetoxy-pent-3-en-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  含氟的β-二羰基化合物：相邻的氟原子对β-酮酸酯，其烯醇乙酸酯和铜螯合物的光谱性质的影响

  摘要：

  将4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯，4,4-二氟乙酰乙酸乙酯和4-氟乙酰乙酸乙酯，其烯醇乙酸酯和三氟乙酸酯以及它们的铜螯合物的红外光谱与乙酰乙酸乙酯及其相应衍生物的红外光谱进行比较。注意到邻近的氟原子对与这种结构相关的特征频率的显着影响。还提供了有关β-二酮的烯醇乙酸酯的相关数据。由于氟取代，紫外光谱仅显示出轻微变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99342-1

文献信息

• The Isomeric Enol Acetates of Acetylacetone. Evidence for an Unusual Stabilizing Interaction between <i>cis</i> Acetyl and Acetoxy Groups
  作者：Dennis V. C. Awang

  DOI：10.1139/v73-560

  日期：1973.11.15

  The configuration and conformation of the isomeric enol acetates of acetylacetone have been elucidated. P.m.r. shift data obtained by the use of tris(1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato)europium(III) (Eu(fod)₃) allow assignment of the (S)-cis conformation to both isomers. The remarkable stability of the isomer having acetyl cis to acetoxy is attributed to neighboring group interaction, a rationale consistent with p.m.r. spectroscopic data.

  乙酰丙酮的异构烯醇醋酸酯的构型和构象已经阐明。通过使用三(1,1,1,2,2,3,3-全氟-7,7-二甲基-4,6-辛二酮)铕(III)(Eu(fod)₃)获得的质子磁共振位移数据，可以将(S)-顺式构象分配给两个异构体。具有乙酰基顺式于乙氧基的异构体的显着稳定性归因于邻基作用，这与质子磁共振光谱数据一致的解释。
• Thermal acyl shift in 2-acyloxy-2-penten-4-ones
  作者：Albrecht Mannschreck、Hans Dvorak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95842-3

  日期：1973.1