N-Cyano-N'-(2-chloroethyl)-O-methylpseudourea | 99834-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-Cyano-N'-(2-chloroethyl)-O-methylpseudourea
• 英文别名: methyl N'-(2-chloroethyl)-N-cyanocarbamimidate
• CAS: 99834-04-5
• 化学式: C₅H₈ClN₃O
• mdl: MFCD19236076
• 分子量: 161.591
• InChiKey: WTPXAKVNERNVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyano-N'-(2-chloroethyl)-O-methylpseudourea 在 盐酸 作用下， 以29%的产率得到1-氨基甲酰基-3-(2-氯乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  Zmitek, J.; Jenko, B.; Milivojevic, D., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 6, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰亚胺基碳酸二甲酯 、 2-氯乙胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZMITEK, J.;JENKO, B.;KOSAK, A.;MILIVOJEVIC, D., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 4-5, 256-261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of cimetidine
  申请人：LEK

  公开号：US04855439A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  A new and simple process for the preparation of crystalline cimetidine (N-cyano-N'-methyl-N"-2/(5-methyl-1H-imidazole-4-yl)methylthio/ethyl}guan idine) is described, wherein cimetidine is obtained by reacting O-ethyl-S-(4-methylimidazolyl-5-methyl)dithiocarbonate hydrobromide with N-cyano-N'-methyl-N"-(2-chloroethyl)guanidine in an aqueous methylamine solution at a temperature between room temperature and the reflux temperature of the reaction mixture, whereupon the desired compound is separated. Cimetidine is a valuable drug in the therapy of the ulcer disease.

  本文介绍了一种制备结晶西米替丁（N-氰基-N'-甲基-N"-(2/（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲硫基/乙基）鸟氨酸）的新简单工艺，其中通过在甲基胺溶液中，以室温到反应混合物的回流温度之间的温度，将O-乙基-S-(4-甲基咪唑基-5-甲基)二硫代碳酸酯盐与N-氰基-N'-甲基-N"-(2-氯乙基)鸟氨酸反应，从而分离所需化合物。西米替丁是治疗溃疡病的有价值的药物。
• US4855439A
  申请人：——

  公开号：US4855439A

  公开（公告）日：1989-08-08