N-氰亚胺基碳酸二甲酯 | 24771-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: N-氰亚胺基碳酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (N-cyanoimido)carbonate
• 英文别名: Carbonimidic acid, cyano-, dimethyl ester；dimethoxymethylidenecyanamide
• CAS: 24771-25-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00144864
• 分子量: 114.104
• InChiKey: ZOKYZTUQSVAKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；甲醇；水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰亚胺基碳酸二甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-氰基-o-甲基异脲
  参考文献：
  名称：

  Zmitek, J.; Jenko, B.; Milivojevic, D., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 6, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 原碳酸四甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79.5 g的产率得到N-氰亚胺基碳酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-氰亚胺碳酸二酯的合成方法

  摘要：

  一种N-氰亚胺碳酸二酯的合成方法，包括以下步骤：(1)四氯化碳与碱金属醇化合物发生亲核取代反应，生成二氯二氧烷基甲烷、一氯三氧烷基甲烷或四氧烷基甲烷；(2)N-氰亚胺碳酸二酯粗品制备：二氯二氧烷基甲烷在碱性条件下与单氰胺反应生成N-氰亚胺碳酸二酯和氯化物，或者一氯三氧烷基甲烷在碱性条件下与单氰胺反应生成N-氰亚胺碳酸二酯和氯化物，或者四氧烷基甲烷在碱性条件下与单氰胺反应生成N-氰亚胺碳酸二酯；(3)N-氰胺碳酸二酯粗品精制。本发明与现有N-氰胺碳酸二酯的生产工艺相比，摒弃了使用氯气、氰化物等剧毒原辅料，而且工艺操作简单、环境友好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104860848B
• 作为试剂：
  描述：

  7-(吡咯烷-1-基)-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-2-胺 、 N-氰亚胺基碳酸二甲酯 在 N-氰亚胺基碳酸二甲酯 作用下， 以80的产率得到phenyl N'-cyano-N-(7-(pyrrolidin-1-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-2-yl)carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及多环杂芳基取代的三唑化合物以及含有这些化合物的制药组合物，这些化合物被揭示为在抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性方面有用。还揭示了使用这些化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病状的方法。

  公开号：

  US20140323490A1

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS,COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021203772A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods of using the compounds as ENPP1 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.The compounds are useful in treating cancers and infectious diseases.

  本发明涉及式（I）化合物，使用这些化合物作为ENPP1抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗癌症和传染性疾病方面是有用的。
• O-乙基-S-正丙基-（3-乙基-2-氰基亚胺-1-咪 唑）磷酸酯的合成工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN103214519B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及O-乙基-S-正丙基-（3-乙基-2-氰基亚胺-1-咪唑）磷酸酯的合成工艺，包括有以下步骤：1）O-乙基-S-丙基磷酰氯的合成；2）1-乙基-2-（N-氰基亚胺）咪唑的合成；3）O-乙基-S-正丙基-（3-乙基-2-氰基亚胺-1-咪唑）磷酸酯的合成。本发明的有益效果在于：缩短了反应步骤和时间，收率从50%提高到70%以上，提高了总收率；该工艺采用碳酸钾替代易燃易爆的氢化钠，使反应条件更温和，生产工艺更安全；采用二丙基二硫、三氯化磷为起始原料，合成了S-正丙基磷酰二氯，然后与乙醇反应得到O-乙基-S-正丙基磷酰氯，该路线短，原料易得，且废水少，适用工业化。
• Synthesis, Structure and Reactivity of a Cyapho‐Cyanamide Salt
  作者：Doruk Ergöçmen、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/anie.202111619

  日期：2021.11.22

  N-cyano(carboximidate)phosphide intermediate [HPC(OMe)N(CN)}]- . Due to the adverse effects of methanol in these reaction mixtures, a bulk scale synthesis of [Na(18-crown-6)][N(CN)(CP)] could be achieved by addition of a base (LiHMDS) to neutralize the resulting alcohol. Further reactivity studies of this anion reveal that functionalization at the phosphorus atom is viable to yield a new family of cyanide-functionalised

  我们描述了从 [Na(18-crown-6)][PH2 ] (18-crown-6)][N(CN)(CP)] 的反应中轻松合成氰胺盐 [Na(18-crown-6)][N(CN)(CP)] -6=1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷）与 N-氰基碳亚胺酸二甲酯，(MeO)2 C=N(CN)。反应进行时消除了两当量的甲醇。仔细调整反应条件可以分离和表征 N-氰基（羧酰亚胺）磷化物中间体 [HPC(OMe)N(CN)}]-。由于甲醇在这些反应混合物中的不利影响，可以通过添加碱 (LiHMDS) 来中和 [Na(18-crown-6)][N(CN)(CP)] 的批量合成产生的酒精。该阴离子的进一步反应性研究表明，磷原子上的官能化可以产生新的氰化物官能化磷杂环族。
• Preparation of 2-amino-4-alkoxy-s-triazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05075443A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  2-Amino-4-alkoxy-s-triazines which are substituted by an alkyl, aryl or aralkyl moiety in the 6-position and which are useful as pharmaceutical agents and as intermediates for herbicides, dyes and optical brighteners are prepared by reacting a dialkyl (N-cyanoimido)carbonate with an amidine salt in the presence of an inert solvent and a base.

  通过在惰性溶剂和碱的存在下，将二烷基（N-氰基亚胺）碳酸酯与胺基盐反应，制备出在6位被烷基、芳基或芳基烷基取代的2-氨基-4-烷氧基-s-三嗪，这些化合物可用作药物剂和除草剂、染料和光亮剂的中间体。
• Synthesis of novel 2-alkoxy(aralkoxy)-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-ones starting with dialkyl-N-cyanoimidocarbonates
  作者：Rashad Al-Salahi、Detlef Geffken

  DOI：10.1002/jhet.574

  日期：2011.5

  A novel series of 2‐alkoxy(aralkoxy)‐4H‐[1,2,4]triazolo[1,5‐a]quinazolines were synthesized employing N‐cyanoimidocarbonates and 2‐hydrazinobenzoic acid as building blocks. Chemical transformation of the inherent lactam moiety in the targeted 2‐alkoxy(aralkoxy)[1,2,4]triazolo[1,5‐a]quinazolines was offered access to a variety of derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  以N-氰基亚氨基碳酸酯和2-肼基苯甲酸为基础，合成了一系列新型的2-烷氧基（芳烷氧基）-4 H- [1,2,4]三唑并[1,5- a ]喹唑啉。在目标2-烷氧基（芳烷氧基）[1,2,4]三唑并[1,5- a ]喹唑啉中固有的内酰胺部分的化学转化提供了获得各种衍生物的途径。J.杂环化​​学。（2011）。