3-亚甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 22207-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-亚甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 3-Methylene-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-Azabicyclo(2.2.2)octane, 3-methylene-；3-methylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 22207-84-7
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: LWKDQGSBGMZMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-甲基奎宁环
  参考文献：
  名称：

  用于精确分子设计的高 Tc 多轴分子铁电体的定向分子间相互作用

  摘要：

  准球形分子最近被开发为构建高性能分子铁电体的有前途的构件。然而，虽然将球形分子改性为准球形分子可以有效降低晶体对称性，但精确激发低对称极性晶体结构仍然是一个挑战。在这里，通过在分子修饰中引入定向氢键相互作用，我们成功地将室温下 [quinuclidinium]ClO4 的立方中心对称 Pm3̅m 空间群还原为 [3-oxoquinuclidinium]ClO4 的正交极性 Pna21 空间群。与-OH、-CH3和=CH2的取代基不同，在[奎宁环]+上加一个=O基团和H-受体，形成定向的NH…O=C氢键链，它在 [3-oxoquinuclidinium]ClO4 中极性结构的生成中起关键作用。系统表征表明，[3-oxoquinuclidinium]ClO4 是一种优异的分子铁电体，具有 457 K 的高居里温度、6.7 μC/cm2 的大饱和极化和 6 个等效铁电轴的多轴特征。这项工作表明，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13223
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-亚甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  用于精确分子设计的高 Tc 多轴分子铁电体的定向分子间相互作用

  摘要：

  准球形分子最近被开发为构建高性能分子铁电体的有前途的构件。然而，虽然将球形分子改性为准球形分子可以有效降低晶体对称性，但精确激发低对称极性晶体结构仍然是一个挑战。在这里，通过在分子修饰中引入定向氢键相互作用，我们成功地将室温下 [quinuclidinium]ClO4 的立方中心对称 Pm3̅m 空间群还原为 [3-oxoquinuclidinium]ClO4 的正交极性 Pna21 空间群。与-OH、-CH3和=CH2的取代基不同，在[奎宁环]+上加一个=O基团和H-受体，形成定向的NH…O=C氢键链，它在 [3-oxoquinuclidinium]ClO4 中极性结构的生成中起关键作用。系统表征表明，[3-oxoquinuclidinium]ClO4 是一种优异的分子铁电体，具有 457 K 的高居里温度、6.7 μC/cm2 的大饱和极化和 6 个等效铁电轴的多轴特征。这项工作表明，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13223

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2021081272A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided herein are compounds of formula (I) that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin- associated disorders, such as Frontotemperal lobe dementia (FTLD).

  本文提供了化合物的公式(I)，这些化合物可以调节前蛋白颗粒素，并且可以用于治疗与前蛋白颗粒素相关的疾病，如额颞叶痴呆症（FTLD）。
• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVE USEFUL IN THE PREPARATION OF MEQUITAZINE
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20100105897A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to a 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-ylmethyl acetate of the formula (I), wherein said compound is useful as a synthesis intermediate for the production of mequitazine.

  该发明涉及一种式(I)的1-aza-bicyclo[2.2.2]辛-2-烯-3-甲基醋酸酯，该化合物可用作生产美喹嗪的合成中间体。
• Pharmacological properties and predicted binding mode of arylmethylene quinuclidine-like derivatives at the α3β4 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR)
  作者：David C. Kombo、Terry A. Hauser、Vladimir P. Grinevich、Matthew S. Melvin、Jon-Paul Strachan、Serguei S. Sidach、Joseph Chewning、Nikolai Fedorov、Kartik Tallapragada、Scott R. Breining、Craig H. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.054

  日期：2013.3

  displaying submicromolar IC50 values. These evidences suggest a mixed mode of action for these compounds, having interactions at the orthosteric site and more pronounced interactions at an allosteric site to block agonist effects. One of the compounds, 1-benzyl-3-(diphenylmethylene)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (compound 3), exhibited poorly reversible use-dependent block of α3β4 channels. We also

  我们使用基于细胞的受体结合，钙内流，电生理膜片钳测定法和分子建模技术，对芳基亚甲基奎宁环衍生物与人α3β4nAChRs亚型的相互作用进行了药理学评估。我们已经发现，所述化合物结合竞争与微摩尔亲和力的α3β4受体和某些化合物表现为非竞争性拮抗剂（化合物1，2和3），显示亚微摩尔的IC 50价值观。这些证据表明这些化合物的混合作用方式，在正构位点具有相互作用，而在变构位点具有更明显的相互作用以阻断激动剂作用。其中一种化合物1-苄基-3-（二苯基亚甲基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（化合物3）表现出可逆的依赖于使用的α3β4通道阻滞作用。我们还发现，从化合物1中除去苯基会给衍生的类似物（化合物6）带来部分激动作用。将氢键受体引入3-亚苄基奎宁环衍生物（化合物7）增加了对α3β4受体亚型的激动作用。通过比较建模推入到α3β4蛋白结构的正构结合位点中，可以准确地预测结合亲和力的实验观察趋势
• 1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC.

  公开号：US20130274474A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to 1,3-oxathiolane derivatives (I), processes for the preparation of 1,3-oxathiolane derivatives and intermediate compounds thereof.

  这项发明涉及1,3-氧硫杂环戊烷衍生物(I)，以及制备1,3-氧硫杂环戊烷衍生物和其中间化合物的方法。