(1-Allyl-heptyl)-carbamic acid benzyl ester | 830335-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Allyl-heptyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [1-(2-propenyl)heptyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-dec-1-en-4-ylcarbamate
• CAS: 830335-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: QLDOGDTURTWDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-one 、 (1-Allyl-heptyl)-carbamic acid benzyl ester 在 [2-iPrOC₆H₄-CH=RuCl₂]*1,3-dimesitylimidazolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到benzyl N-[(E)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxotridec-4-en-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-还原环化的立体选择性合成取代的N-杂环

  摘要：

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]heptyl}carbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(1-Allyl-heptyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane

  摘要：

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

文献信息

• A general and mild copper-catalyzed three-component synthesis of protected homoallyl amines
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Min Li Leow、Seenuvasan Vedachalam、Bala Kishan Gorityala、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.008

  日期：2009.6

  A mild and highly efficient copper-catalyzed, one-pot, three-component reaction is developed for the synthesis of homoallyl amines. Reaction of an aldehyde, a carbamate, and allyltrimethylsilane in the presence of 5 mol % Cu(OTf)2 furnishes the corresponding protected homoallylic amines in good to excellent yields.

  开发了一种温和高效的铜催化一锅三组分反应，用于合成均烯丙基胺。醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷在5 mol％Cu（OTf）2存在下的反应以良好至极佳的产率提供了相应的受保护的均烯丙基胺。
• Stereoselective synthesis of substituted N-heterocycles via sequential cross metathesis—reductive cyclization
  作者：Julian Gebauer、Purnama Dewi、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.030

  日期：2005.1

  A diastereoselective synthesis of substituted mono- and bicyclic-piperidine and pyrrolidine derivatives is presented, employing a highly selective cross metathesis (CM) reaction followed by a domino reduction–cyclization process.

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。
• Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Lok Nath Neupane、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

  日期：2012.4.20

  Tris(pentafluorophenyl)borane, $B(C_6F_5)_3$, was found to be an efficient catalyst for synthesis of N-Cbzhomoallylic amines using Sakurai allylation of N-benzyloxycarbonyl-amino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane.

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。