5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-one | 57072-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-Penten-3-one, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-
• CAS: 57072-56-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD18810810
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OHZADBDKGCRTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-one 在 potassium osmate(VI) Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 benzyl [(1R,2R,3S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3-dihydroxy-4-oxo-hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A2的对映体特异性合成

  摘要：

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500914
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以19.7 mg的产率得到5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲氧基丙烯将硼酯立体特异性转化为烯酮：在 10-脱氧甲炔内酯总合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种将硼酯立体特异性转化为烯酮的一锅法策略，使用甲氧基丙烯作为市售的三碳结构单元。该方法适用于伯、仲和叔硼酸酯，并已应用于聚酮 10-脱氧甲炔内酯的 14 步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202312054

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted N-heterocycles via sequential cross metathesis—reductive cyclization
  作者：Julian Gebauer、Purnama Dewi、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.030

  日期：2005.1

  A diastereoselective synthesis of substituted mono- and bicyclic-piperidine and pyrrolidine derivatives is presented, employing a highly selective cross metathesis (CM) reaction followed by a domino reduction–cyclization process.

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。
• Organocatalytic Approach to Enantioselective One-Pot Synthesis of Pyrrolidine, Hexahydropyrrolizine, and Octahydroindolizine Core Structures
  作者：Yong-Gang Wang、Takeshi Kumano、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol900477x

  日期：2009.5.7

  An enantioselective organocatalytic, one-pot synthesis of pyrrolidine, hexahydropyrrolizine, and octahydroindolizine core structures was realized starting from readily available glycine esters by combination with several different organocatalytic reactions.
• Enantiospecific Synthesis of (+)-Hyacinthacine A2
  作者：Purnama Dewi-Wülfing、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/ejoc.200500914

  日期：2006.4

  We report an efficient synthesis of (+)-hyacinthacine A2 in six steps from (S)-N-Cbz-vinylgylcine. The key strategies were the olefin cross metathesis (CM), Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a sequential double reductive cyclization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereospecific Conversion of Boronic Esters into Enones using Methoxyallene: Application in the Total Synthesis of 10‐Deoxymethynolide
  作者：Kristian J. Chambers、Patthadon Sanghong、Daniel Carter Martos、Giorgia Casoni、Rory C. Mykura、Durga Prasad Hari、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202312054

  日期：2023.12.11

  A one-pot strategy for the stereospecific conversion of boronic esters into enones has been developed using methoxyallene as a commercially available, three-carbon building block. The methodology is suitable for primary, secondary, and tertiary boronic esters and has been applied to a 14-step total synthesis of the polyketide 10-deoxymethynolide.

  已经开发了一种将硼酯立体特异性转化为烯酮的一锅法策略，使用甲氧基丙烯作为市售的三碳结构单元。该方法适用于伯、仲和叔硼酸酯，并已应用于聚酮 10-脱氧甲炔内酯的 14 步全合成。