α-(N-benzyloxycarbonyl)amino-p-chlorobenzylphosphonic acid | 99109-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(N-benzyloxycarbonyl)amino-p-chlorobenzylphosphonic acid
• 英文别名: [(4-Chlorophenyl)-(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphonic acid
• CAS: 99109-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClNO₅P
• 分子量: 355.715
• InChiKey: MYMGSGAWYBSHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(N-benzyloxycarbonyl)amino-p-chlorobenzylphosphonic acid 、 碘甲烷 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YUAN, CHENG-YE;QI, YOU-MAO;XIANG, CAI-LI, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 5, 243-249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 4-氯苯甲醛 在 亚磷酸 、 乙酸酐 、 乙酰氯 、 水 作用下， 以77%的产率得到α-(N-benzyloxycarbonyl)amino-p-chlorobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-α-氨基膦酸的一锅法合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 该论文描述了从亚磷酸合成 N-受保护的-α-氨基烷基膦酸，即氨基酸的磷酸等排体。在室温下在乙酸酐和乙酰氯的混合物中对亚磷酸进行酰胺烷基化的简单、温和且有效的一锅法可以将氨基磷酸官能团的形成与氮原子上的保护结合起来。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1248289

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; XLI. A Convenient Synthesis of Alkyl Hydrogen α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang

  DOI：10.1055/s-1990-26847

  日期：——

  Alkyl hydrogen α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates are prepared from substituted benzaldehydes, benzyl carbamate, and phosphorus(III) chloride in acetic acid containing thionyl chloride and subsequent alcoholysis. The reactions proceed smoothly at room temperature and afford the title compounds in moderate to good yield.

  烷基氢α-(苄氧羧氨基)苄基膦酸酯是由取代的苯甲醛、苄基氨基甲酸酯和氯化磷(III)在含有氯化亚硫酰的醋酸中合成的，随后进行醇解。反应在室温下顺利进行，能够以中等到良好的收率得到目标化合物。
• One-pot synthesis of <i>N</i>-Cbz-α-aminophosphonic acids
  作者：Alexei V. Vinyukov、Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1248289

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The paper describes the synthesis of N-protected-α-aminoalkylphosphonic acids, phosphoisosteres of amino acids, from phosphorous acid. A simple, milder and effective one-pot procedure for the amidoalkylation of phosphorous acid in a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride at room temperature allows to combine the formation of amino phosphorylic function with the

  图形摘要 摘要 该论文描述了从亚磷酸合成 N-受保护的-α-氨基烷基膦酸，即氨基酸的磷酸等排体。在室温下在乙酸酐和乙酰氯的混合物中对亚磷酸进行酰胺烷基化的简单、温和且有效的一锅法可以将氨基磷酸官能团的形成与氮原子上的保护结合起来。
• YUAN, CHENG-YE;QI, YOU-MAO;XIANG, CAI-LI, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 5, 243-249
  作者：YUAN, CHENG-YE、QI, YOU-MAO、XIANG, CAI-LI

  DOI：——

  日期：——