16-[[(3S,6S,8aS)-3-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]amino]-16-oxohexadecanoic acid | 1379677-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 16-[[(3S,6S,8aS)-3-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]amino]-16-oxohexadecanoic acid
• CAS: 1379677-01-6
• 化学式: C₃₉H₆₁N₅O₈
• 分子量: 727.942
• InChiKey: JPVJPDGKDUVYAF-FXRROTKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 十六碳二酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 (3S,6S,9S)-3-[9-(fluorenyl)methoxycarbonylamino]-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到16-[[(3S,6S,8aS)-3-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]amino]-16-oxohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Applications of 3-aminolactams: design, synthesis, and biological evaluation of a library of potential dimerisation inhibitors of HIV1-protease

  摘要：

  在研究 3-氨基内酰胺作为构象受限假二肽的应用过程中，我们在此报告了一个潜在的 HIV1 蛋白酶二聚化抑制剂库的合成情况。其中两种伪肽对野生型病毒（HIV1）具有微摩尔级（EC50）的活性。虽然这些肽的抗病毒活性低于以前报道的二聚化抑制剂，但我们的研究结果表明，哌啶酮分子不会阻止细胞穿透，因此这种衍生化与潜在的抗艾滋病毒治疗是相容的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25291k

文献信息

• Applications of 3-aminolactams: design, synthesis, and biological evaluation of a library of potential dimerisation inhibitors of HIV1-protease
  作者：Eulàlia Pinyol、Silvia Frutos、Dolors Grillo-Bosch、Ernest Giralt、Bonaventura Clotet、Jose A. Esté、Anna Diez

  DOI：10.1039/c2ob25291k

  日期：——

  In the context of our studies on the applications of 3-aminolactams as conformationally restricted pseudodipeptides, we report here the synthesis of a library of potential dimerisation inhibitors of HIV1-protease. Two of the pseudopeptides were active on the wild type virus (HIV1) at micromolar levels (EC50). Although the peptides showed lower anti-viral activity than previously reported dimerisation inhibitors, our results demonstrate that the piperidone moiety does not prevent cell penetration, and hence that such derivatization is compatible with potential anti-HIV treatment.

  在研究 3-氨基内酰胺作为构象受限假二肽的应用过程中，我们在此报告了一个潜在的 HIV1 蛋白酶二聚化抑制剂库的合成情况。其中两种伪肽对野生型病毒（HIV1）具有微摩尔级（EC50）的活性。虽然这些肽的抗病毒活性低于以前报道的二聚化抑制剂，但我们的研究结果表明，哌啶酮分子不会阻止细胞穿透，因此这种衍生化与潜在的抗艾滋病毒治疗是相容的。