(S)-methyl 2-(2-(trifluoromethyl)acrylamido)propanoate | 958892-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-(trifluoromethyl)acrylamido)propanoate
• CAS: 958892-04-1
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: BOHAAYZKUBIRSU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-(trifluoromethyl)acrylamido)propanoate 、 D-丙氨酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-{[1-((R)-methoxycarbonyl)-ethylamino]-methyl}-propionylamino)-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-{[1-((R)-methoxycarbonyl)-ethylamino]-methyl}-propionylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟在丙烯酰胺受体的立体选择性串联氮杂-迈克尔加成中的作用：实验和理论机理研究。

  摘要：

  α-氨基酯在氟化受体上的Aza-Michael加成反应以高度立体选择性的方式进行，得到结合了水解稳定的三氟丙氨酸模拟物的部分修饰的Psi [NHCH2]逆肽。为了解释三氟甲基对反应性的影响和实验观察到的立体对照的起源，已经在实验和理论上研究了反应机理。该反应是两步过程，涉及串联氮杂-迈克尔加成反应，然后进行立体选择性氢转移。这两个步骤都是碱催化的。高水平的立体声控制是静电相互作用和空间效应共同作用的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200700393
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 2-(trifluoromethyl)acrylic chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(S)-methyl 2-(2-(trifluoromethyl)acrylamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氟在丙烯酰胺受体的立体选择性串联氮杂-迈克尔加成中的作用：实验和理论机理研究。

  摘要：

  α-氨基酯在氟化受体上的Aza-Michael加成反应以高度立体选择性的方式进行，得到结合了水解稳定的三氟丙氨酸模拟物的部分修饰的Psi [NHCH2]逆肽。为了解释三氟甲基对反应性的影响和实验观察到的立体对照的起源，已经在实验和理论上研究了反应机理。该反应是两步过程，涉及串联氮杂-迈克尔加成反应，然后进行立体选择性氢转移。这两个步骤都是碱催化的。高水平的立体声控制是静电相互作用和空间效应共同作用的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200700393