N-[(1S,2S)-1-(3,4-dihydroxybutyl)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1225188-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-1-(3,4-dihydroxybutyl)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1225188-07-7
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅S
• 分子量: 475.649
• InChiKey: VCEGKPAEYIAPFV-QBGWGINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-1-(3,4-dihydroxybutyl)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.49 g的产率得到[(2S)-2-hydroxy-4-[(1S,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于锌介导的手性 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化反应的 (-)-Fasicularin 和 (-)-Lepadiformine A 的全合成

  摘要：

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901422
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-1-but-3-enyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 1,4-bis(9-O-dihydroquinine)phthalazine 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-[(1S,2S)-1-(3,4-dihydroxybutyl)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于锌介导的手性 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化反应的 (-)-Fasicularin 和 (-)-Lepadiformine A 的全合成

  摘要：

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901422

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Fasicularin and (-)-Lepadiformine A Based on Zn-Mediated Allylation of Chiral<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimine
  作者：San-Lin Mei、Gang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200901422

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of fasicularin (1) and lepadiformine A (2) is described, which features the utilization of a Zn-mediated allylation of a chiral, aliphatic, N-tert-butanesulfinyl ketimine to construct the amino-substituted quaternary carbon center in good yield and with excellent diastereoselectivity. The azaspirocyclic scaffold was installed sequentially by a Sharpless dihydroxylation

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。