5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-2,2'-O-anhydrouridine | 162583-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-2,2'-O-anhydrouridine
• 英文别名: 5'-O-trityl-2,2'-O-anhydro-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidinouridine；(2R,4S,5R,6S)-5-pyrrolidin-1-yl-4-(trityloxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 162583-40-6
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 521.616
• InChiKey: DLZLLKZOEWNNIJ-BQEQVSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-2,2'-O-anhydrouridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1-((1R,3S,3aR,7aR)-3-Trityloxymethyl-octahydro-2,7-dioxa-3b-aza-cyclopenta[a]pentalen-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的尿苷N-氧化物的热降解：烯烃化，恶唑烷基化和重排

  摘要：

  建立了各种叔氨基尿苷的N-氧化物的降解模式。所述Ñ 3'-脱氧-3'-吗啉代的氧化物ARA在没有太多的选择性的碳水化合物部分产生的双键尿苷，而epimino尿苷Ñ -oxides仅生成ð 4个形成U.恶唑烷衍生物从Ñ -oxides的3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代-2,2'--O-anhydrouridines和3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代2'-O-甲磺酰基ARA尿苷。2'-脱氧-2'-N-吡咯烷基/吗啉代-2'-O-甲磺酰基木糖苷产生了重排产物3'-ON-吡咯烷基/吗啉代-2,2' -O-脱水尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00797-8
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5S)-3-Hydroxy-4-pyrrolidin-1-yl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-2,2'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的尿苷N-氧化物的热降解：烯烃化，恶唑烷基化和重排

  摘要：

  建立了各种叔氨基尿苷的N-氧化物的降解模式。所述Ñ 3'-脱氧-3'-吗啉代的氧化物ARA在没有太多的选择性的碳水化合物部分产生的双键尿苷，而epimino尿苷Ñ -oxides仅生成ð 4个形成U.恶唑烷衍生物从Ñ -oxides的3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代-2,2'--O-anhydrouridines和3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代2'-O-甲磺酰基ARA尿苷。2'-脱氧-2'-N-吡咯烷基/吗啉代-2'-O-甲磺酰基木糖苷产生了重排产物3'-ON-吡咯烷基/吗啉代-2,2' -O-脱水尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00797-8

文献信息

• Opening of 2',3'-O-anhydro-ring of 2',3'-O-anhydro-lyxo-uridine by alkyl- and arylamines. Easy syntheses and preparative uses of 2'-deoxy-2'-alkylamino-xylo- and 3'-deoxy-3'-alkylamino-ara-uridines
  作者：Sanjib Bera、Tanmaya Pathak、Graham J. Langley

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01040-7

  日期：1995.1

  Contrary to the previous report (ref. 8), under controlled conditions alkylamines, both primary and secondary and arylamines, opened the epoxide ring of 1-(5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl)-uracil to produce 2'-deoxy-2'-alkylamino-xylo- and 3'-deoxy-3'-alkylamino-ara-uridines without causing any significant deglycosylation. To show the utility of these products, several modified uridine derivatives

  与先前的报告（参考文献8）相反，在受控条件下，伯胺，仲胺和芳基胺均烷基胺打开了1-（5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo的环氧环-呋喃糖基）-尿嘧啶，以产生2'-脱氧-2'-烷基氨基-木糖基和3'-脱氧-3'-烷基氨基-阿拉伯-尿苷，而不会引起任何显着的去糖基化。为了显示这些产品的实用性，合成了几种修饰的尿苷衍生物。
• Thermal degradation of sugar-modified uridine N-oxides: Olefination, oxazolidination and rearrangements
  作者：Sanjib Bera、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00797-8

  日期：1999.11

  The degradation pattern of the N-oxides of various tertiary aminouridines is established. The N-oxide of 3′-deoxy-3′-morpholino-arauridine generated double bonds in the carbohydrate moiety without much selectivity, whereas epimino uridine N-oxides generated only d4U. Oxazolidine derivatives were formed from the N-oxides of 3′-deoxy-3′-N-pyrrolidino/morpholino-2,2′-O-anhydrouridines and 3′-deoxy-3′

  建立了各种叔氨基尿苷的N-氧化物的降解模式。所述Ñ 3'-脱氧-3'-吗啉代的氧化物ARA在没有太多的选择性的碳水化合物部分产生的双键尿苷，而epimino尿苷Ñ -oxides仅生成ð 4个形成U.恶唑烷衍生物从Ñ -oxides的3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代-2,2'--O-anhydrouridines和3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代2'-O-甲磺酰基ARA尿苷。2'-脱氧-2'-N-吡咯烷基/吗啉代-2'-O-甲磺酰基木糖苷产生了重排产物3'-ON-吡咯烷基/吗啉代-2,2' -O-脱水尿苷。