N-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-N-[(S)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 669081-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-N-[(S)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 669081-24-7
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 478.468
• InChiKey: XZUHTQVAEVWPGE-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-N-[(S)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetyl-Activated Nitrogen−Nitrogen Bond Cleavage of Hydrazines by Samarium(II) Iodide

  摘要：

  Trifluoroacetyl derivatives of hydrazines undergo clean and efficient reductive cleavage of the N-N bond with SmI2 in the presence of MeOH. After N-trifluoroacetylation, acyl-, aryl-, and alkyl-substituted hydrazines are reductively cleaved by this method to afford trifluoroacetamides in yields ranging from 70 to 96%. These conditions accommodate alkene functionality, avoid racemization, and furnish chiral amines bearing a readily removable TFA protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol036480r
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (4S,1'S)-3-(1'-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3'-enylamino)-4-phenylmethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到N-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-N-[(S)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetyl-Activated Nitrogen−Nitrogen Bond Cleavage of Hydrazines by Samarium(II) Iodide

  摘要：

  Trifluoroacetyl derivatives of hydrazines undergo clean and efficient reductive cleavage of the N-N bond with SmI2 in the presence of MeOH. After N-trifluoroacetylation, acyl-, aryl-, and alkyl-substituted hydrazines are reductively cleaved by this method to afford trifluoroacetamides in yields ranging from 70 to 96%. These conditions accommodate alkene functionality, avoid racemization, and furnish chiral amines bearing a readily removable TFA protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol036480r