(E)-2-triethylsilyl-2-buten-1-yl 2,2-dimethylpropionate | 52685-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-triethylsilyl-2-buten-1-yl 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: [(E)-2-triethylsilylbut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 52685-45-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: KDMGPEQNSYNXLT-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-triethylsilyl-2-buten-1-yl 2,2-dimethylpropionate 生成 (E)-3-triethylsilyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Metz Peter, Linz Cornelia, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3951-3966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-butyn-1-yl 2,2-dimethylpropionate 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-2-triethylsilyl-2-buten-1-yl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to halomethyl vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00818a071

文献信息

• Claisen rearrangement of N-silyl ketene N,O-acetals generated from allyl N-phenylimidates
  作者：Peter Metz、Cornelia Linz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89670-8

  日期：1994.3

  O-acetals 5 which undergo a Claisen rearrangement to yield γ,δ-unsaturated anilides 3 after hydrolytic work-up. The temperature for the rearregement step is dependent on the nature of the substituent R2 in 5. Ketene acetals 5 with R2 = H rearrage readily at room temperature, while heating at 130 °C is required if R2≠H. The degree of simple diastereoselection attainable for the conversion of 1 to 3 is strongly

  烯丙基N-苯基亚氨酸酯1的去质子化和随后的N-甲硅烷基化导致N-甲硅烷基烯酮N，O-乙缩醛5经过水解后进行克莱森重排，以产生γ，δ-不饱和的酸酐3。用于rearregement步骤的温度依赖于取代基R的性质2在5。室温下，R 2 = H重排的乙缩醛5，如果R 2 ≠H，则需要在130°C加热。从1转换为3可获得的简单非选择性选择度取代基R 4的大小强烈地影响R 2。当R 4 > H时，通过船形过渡态有效抑制重排途径可导致优异的抗/顺式选择性。从几个烯丙基N-苯基亚氨酸酯和N-甲硅烷基烯酮N，O-缩醛获得的NOE差异数据支持了这一原理。
• Metz Peter, Linz Cornelia, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3951-3966
  作者：Metz Peter, Linz Cornelia

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic routes to halomethyl vinylsilanes
  作者：Gilbert Stork、Michael E. Jung、Ernest Colvin、Yves Noel

  DOI：10.1021/ja00818a071

  日期：1974.5