2-(but-3-en-2-yl)-1H-indole | 1365987-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-but-3-en-2-yl-1H-indole
• CAS: 1365987-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RMVSUILNVPRGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1H-吲哚 、 乙烯 在 [2-(benzyloxy)phenyl]diphenylphosphane 、 bi(allylnickel bromide) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -16.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.03h， 以98%的产率得到2-(but-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007061360A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] as well as pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared or thereof: wherein, A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, and R⁵ and n are as defined in the specification. The compounds of formula (I) are useful in therapy.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I), des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers et des compositions pharmaceutiques comprenant les composés, dans laquelle A₁, A₂, R₁, R₂, R₃, R₄, et R₅ et n sont tels que définis dans la spécification. Les composés de la formule (I) sont utilisés en thérapie.
• Asymmetric Hydrovinylation of Vinylindoles. A Facile Route to Cyclopenta[<i>g</i>]indole Natural Products (+)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (+)-<i>cis</i>-Trikentrin B
  作者：Wang Liu、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja3004733

  日期：2012.3.28

  Vinylindoles undergo Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation under very mild conditions (-78 °C, 1 atm ethylene, 4 mol % catalyst) to give the corresponding 2-but-3-enyl derivatives in excellent yields and enantioselectivities. Hydroboration of the alkene and oxidation to an acid, followed by Friedel-Crafts annulation, gives an indole-annulated cyclopentanone that is a suitable precursor for the

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。