1-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)ethan-1-one | 181935-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(4-Nitrophenyl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 181935-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: DIEVBHBXLWANTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-Nitro-benzyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的Tröger碱基：包含二羧基官能团的新型Tröger碱基类似物的合成

  摘要：

  描述了三个新的Tröger碱类似物的合成，每个类似物都被两个羧基官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01227-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyloxy)-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole 、 4-乙酰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到1-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的钯催化的1-（芳基）甲氧基-1 H-苯并三唑与芳基硼酸的C-C交叉偶联获得二芳基甲烷

  摘要：

  1-（芳基）甲氧基-1 H-苯并三唑（ArCH 2 OBt）是可从1 H-苯并三唑-1-基-4-甲基苯磺酸盐和苄基醇中轻松制备的稳定试剂。这些包含一个N-OC键的化合物，通过包含Pd（OAc）2和联芳基膦配体的催化剂的C-O键断裂，与芳基硼酸发生交叉偶联。先前没有描述过导致二芳基甲烷的ArCH 2 OBt衍生物的这种反应性，并构成了苄醇的新活化。关于支持催化活性的各种配体-金属配合物，似乎那些具有较小“埋入体积百分比”（％V bur）的配合物。）提供更好的结果。在最初的优化研究中以及与困难的偶联伙伴的进一步反应中已经评估了该因素。在这种类型的反应中，联芳基部分的配体电子似乎起着较小的作用。双配位的双[（2-二苯基膦基）苯基]醚似乎适合提高低产率反应的收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500818

文献信息

• Metal–Organic Capsules with NADH Mimics as Switchable Selectivity Regulators for Photocatalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Cheng He、Sijia Zheng、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.9b05351

  日期：2019.8.14

  capsule, nitro groups are highly selectively reduced through a typical 1e- hydrogenation. By combining photoinduced 1e- transfer regeneration outside the cage, both the 1e- and 2e- hydrogenation can be switched controllably by varying the concentrations of the substrates and the redox potential of electron donors. This promising alternative approach, which could proceed under mild reaction conditions

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径
• A new cobalt triangular prism supramolecular flask: Encapsulation of a quinhydrone cofactor for hydrogenation of nitroarenes with high selectivity and efficiency
  作者：Sijia Zheng、Liang Zhao、Jianwei Wei、Cheng He、Guangzhou Liu、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107558

  日期：2019.11

  A new M6L3 metal-organic triangular prism host Co-L-1 was synthesized that contains a sufficiently large cavity for encapsulation of a quinhydrone (QHQ) electron transporter to form charge-transfer complexes for accelerating electron delivery. Through the strong coordinating ability of the ONP chelator, a suitable redox potential was obtained for the combination of light-driven proton reduction with the selective hydrogenation of nitro groups. The experimental results showed that the regulation of redox potential is very beneficial for hydrogen production and that the introduction of QHQ accelerates electron transfer and increases the reaction rate. Control experiments based on an inhibitor and a mononuclear compound resembling the cobalt corner of the triangular prism suggest enzyme-like behaviour. This synthetic platform, in which the supramolecular systems exhibit high activity and stability, provides an alternative strategy to selectively hydrogenate nitroarenes using light as a clean energy source.