2-(4-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 740817-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: (4-Phenoxyphenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile；2-(4-phenoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 740817-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂Si
• 分子量: 297.429
• InChiKey: JDQPKPFCHODVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-amino-1-(4-phenoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-苯氧基苯甲醛 在 Mn₃[(Mn₄Cl₃)(1,3,5-benzenetristetrazol-5-yl)8(CH₃OH)10]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以19%的产率得到2-(4-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有暴露 Mn2+ 配位位点的微孔金属有机骨架中的尺寸选择性路易斯酸催化

  摘要：

  在微孔金属有机骨架 Mn3[(Mn4Cl)3BTT8(CH3OH)10]2 (1, H3BTT = 1,3,5-benzotristetrazo-5-yl) 存在下用氰基三甲基硅烷处理选定的醛和酮导致快速转化为相应的氰基硅烷化产物。该转化由作为路易斯酸的配位不饱和 Mn2+ 离子催化，苯甲醛和 1-萘醛的转化率分别为 98% 和 90%，这是迄今为止金属有机骨架材料的最高转化率。较大的羰基底物不能通过 1 的孔扩散，这些物质的转化率要低得多，这证明了反应的异质性及其对客体尺寸的依赖性。Mukaiyama-aldol 反应，已知需要更活跃的路易斯催化剂，也在 1 存在下催化，代表金属有机框架的第一个这样的例子。所选醛与甲硅烷基烯醇化物反应的转化率达到 63%，与使用沸石获得的转化率相当。通过使用较大的甲硅烷基烯醇化物底物，该反应首次证明了尺寸选择性。

  DOI：

  10.1021/ja800669j

文献信息

• Hydroboration, Cyanosilylation, and Sequential Cyanosilylation and Hydroboration of Carbonyl Compounds in the Presence of a Ti^IV Amido Complex as an Efficient Catalyst
  作者：Adimulam Harinath、Jayeeta Bhattcharjee、Koteswar Rao Gorantla、Bhabani S. Mallik、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201800547

  日期：2018.6.29

  A titanium(IV) amido complex – [κ2‐(C5H4N)CH2NP(=Se)Ph2}Ti(NMe2)3] (1) – was synthesized and used as a catalyst for catalytic hydroboration, cyanosilylation, and sequential hydroboration/cyanosilylation of various aldehydes and ketones, with tolerance of a number of active functional groups, at ambient temperature. The mechanism was explored by kinetics study and theoretical calculations.

  的钛（IV）酰氨复杂- [κ 2 - （C 5 H ^ 4 N）CH 2 NP（= Se）的博士2 }的Ti（NME 2）3 ]（1） -的合成，并用作催化的催化剂在环境温度下，对各种醛和酮进行硼氢化，氰基硅烷化和顺序硼氢化/氰基硅烷化，并具有许多活性官能团的耐受性。通过动力学研究和理论计算探索了该机理。
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• Porous barium–organic frameworks with highly efficient catalytic capacity and fluorescence sensing ability
  作者：Fuling Liu、Yuwen Xu、Lianming Zhao、Liangliang Zhang、Wenyue Guo、Rongming Wang、Daofeng Sun

  DOI：10.1039/c5ta03680a

  日期：——

  Through single-crystal-to-single-crystal transformation, highly active Ba²⁺open metal sites are achieved in porous MOFs, which exhibit efficient catalytic capacity for the cyanosilylation of aldehydes and ketones and show excellent fluorescence sensing of DMSO molecules.

  通过单晶到单晶的转化，在多孔金属有机骨架中实现了高活性的Ba²⁺开放金属位点，这些金属位点展现出对醛和酮的氰硅烷基化反应具有高效的催化能力，并展现出对DMSO分子具有优秀的荧光传感性能。
• Two scandium coordination polymers: rapid synthesis and catalytic properties
  作者：Ziqian Zhu、Yufang Tao、Yansong Jiang、Liying Zhang、Jianing Xu、Li Wang、Yong Fan

  DOI：10.1039/c9ce00969h

  日期：——

  Two scandium coordination polymers (Sc-CPs), [Sc(L1)2(DMF)] (DMF = N,N′-dimethyl formamide, H2L1 = pyrazine-2,3-dicarboxylic acid) (1) and [Sc(L2)(C2O4)0.5(H2O)2]·H2O (H2L2 = pyrazine-2,5-dicarboxylic acid) (2), were prepared via hydrothermal and microwave (MW) heating techniques. It is noted that MW heating can effectively accelerate the reaction compared with a conventional hydrothermal method and

  两种scan配位聚合物（Sc-CPs）[Sc（L 1）2（DMF）]（DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，H 2 L 1 =吡嗪-2,3-二羧酸）（1）和[Sc（L 2）（C 2 O 4）0.5（H 2 O）2 ]·H 2 O（H 2 L 2 =吡嗪-2,5-二羧酸）（2）的制备是通过水热和微波（MW）加热技术。注意，与常规水热法相比，MW加热可以有效地加速反应并减小样品的晶体尺寸。1表示一维非平面双链，而2表示砖状2D网络。活化后，1和2对芳族醛的氰基甲硅烷基化反应表现出良好的催化性能。另外，与常规水热法合成的催化剂相比，用MW法制备的催化剂具有更好的催化活性。
• A dream combination for catalysis: highly reactive and recyclable scandium(iii) triflate-catalyzed cyanosilylations of carbonyl compounds in an ionic liquid
  作者：Boyoung Y. Park、Ka Yeon Ryu、Jung Hwan Park、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b900254e

  日期：——

  The catalytic activity of lanthanide triflates, particularly scandium triflate, increased dramatically in [bmim][SbF6], allowing the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones with a turnover frequency up to 48000 mol h−1 and a total turnover number of 100000.

  镧系三氟甲磺酸酯的催化活性，特别是 三氟甲磺酸，[bmim] [SbF 6 ]急剧增加，允许各种醛类 和 酮类具有高达48 000 mol h -1的周转频率，总周转数为100 000。