(+/-)-4-demethoxy-7-O-methyldaunomycinone | 33632-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-demethoxy-7-O-methyldaunomycinone
• CAS: 33632-97-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SPVXLUTUYOVZDG-LRTDBIEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-demethoxy-7-O-methyldaunomycinone 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ramesh C.; Jackson, David A.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 525 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aRS,7SR,10aRS)-6a,7,10,10a-tetrahydro-5,12-dihydroxy-7-methoxynaphtacene-6,9,11(8H)-trione 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-4-demethoxy-7-O-methyldaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  立体合成4- demethoxy -7- O - methyldaunomycinone

  摘要：

  由4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽-1,4,9,10-四酮（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基氧基丁1,3-二烯制得的Diels–Alder加合物（6），通过五步序列，可以将其有效地转化为标题化合物（2b），其为4-脱甲氧基道诺霉素（1d）的前体。

  DOI：

  10.1039/c39810000478

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：RC Cambie、DS Larsen、CEF Rickard、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9860487

  日期：——

  The acetal methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo- 9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate (2), a versatile intermediate prepared earlier from quinizarin (1), has been converted into (�)-4- demethoxydaunomycinone (5) in 43% yield (on a small scale) from the acetal (2) and in 29% overall yield from quinizarin. The structure of (�)-9α-acetyl-6,9-dihydroxy-7α,11-dimethoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione (6), an intermediate in the sequence, has been confirmed by X-ray studies.

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。