2-[2-[6-[(4-Nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethoxy]ethyl acetate | 1267672-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[6-[(4-Nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethoxy]ethyl acetate
• CAS: 1267672-96-7
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₉
• 分子量: 521.483
• InChiKey: MCYPTPZUHNTLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-[2-[6-[(4-Nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]ethoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  生物响应性近红外荧光探针的通用合成：用于细胞缺氧成像的磺化七次甲基花青原型

  摘要：

  生物响应荧光成像的持续进步需要新型可激活荧光探针，这些探针可发射波长超过 740 nm 的近红外荧光。七次甲基花青染料 (Cy7) 具有合适的荧光特性，但创建可激活探针具有挑战性，因为 Cy7 染料具有自聚集和荧光猝灭的倾向。采用一种新的合成策略来创建一类可通用的亲水性生物响应性近红外荧光探针，其附加磺酸盐，可提供优异的理化性质。原型版本由硝基还原酶触发，进行自毁裂解，780 nm 处的荧光信号大幅增强，并且该探针能够通过“打开”荧光对细胞缺氧进行显微成像。缺氧的近红外荧光成像在生物医学研究和临床治疗的许多不同领域都有潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d1ob00426c

文献信息

• A New Prodrug-Derived Ratiometric Fluorescent Probe for Hypoxia: High Selectivity of Nitroreductase and Imaging in Tumor Cell
  作者：Lei Cui、Ye Zhong、Weiping Zhu、Yufang Xu、Qingshan Du、Xin Wang、Xuhong Qian、Yi Xiao

  DOI：10.1021/ol102975t

  日期：2011.3.4

  Based on the hypoxia prodrug moiety of p-nitrobenzyl, a selective ratiometric fluorescent sensor (RHP) for the detection of microenvironment hypoxia was designed and synthesized. RHP can be selectively activated by bioreductive enzymes (NTR) and results in an evident blue to green fluorescent emission wavelength change in both solution phases and in cell lines, which might be the first fluorescent ratiometric probe for hypoxia in solid tumors.