N,N-dimethyl-3-(5-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-propanamine | 262614-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(5-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-propanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 262614-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: URQGGLBDOUKJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基二氢吲哚 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.5h， 以48%的产率得到N,N-dimethyl-3-(5-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Amidine derivatives, their preparation and application as medicines and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  该式中的腙化合物，其中取代基的定义如申请书中所述，可用作NO合酶酶抑制剂。

  公开号：

  US06653312B1

文献信息

• 1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20070254940A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, or chronic pain.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。
• New derivatives of amidines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20050261269A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Novel derivatives of amidines of formula wherein the substituents are defined as in the specification which are useful for inhibiting activity on NO-synthase enzymes producing nitrogen mono oxide and/or trapping the reactive oxygen species (ROS) making them useful for treating various diseases.

  该项发明涉及公式中所定义的取代基的新型氨基甲酸酰胺衍生物，其对产生一氧化氮的NO合酶酶活性具有抑制作用，并且对于捕获反应性氧化物种（ROS）也具有作用，因此对于治疗各种疾病是有用的。
• Derivatives of amidines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US07576241B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  A compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification useful as intermediates.

  一种化合物的公式如下，其中取代基的定义如规范中所述，可用作中间体。
• Dérivés d'amidines. leur préparation et leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1318149A1

  公开（公告）日：2003-06-11

  La présente invention concerne les composés répondant à la formule dans laquelle A représente un radical dans lequel R1, R2 et R3 représentent, indépendamment, H, un halogène, OH, SR6, alkyle, alkényle, alkoxy ou NR7R8, R4 et R5 représentent indépendamment H ou alkyle ou R4 et R5 forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué, ou encore R4 représente alkylsulfonyle, alkylsulfoxyde ou alkylcarbonyle et alors R5 représente H, R6 représente H ou alkyle, R7 et R8 représentant indépendamment H, OH, alkyle ou COR9 dans lequel R9 représente alkyle ; B représente notamment un aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué ; X représente une liaison ou un radical -(CH2)m-, -(CH2)m-CO, -O-(CH2)m-, - S-(CH2)m-, -NR15-(CH2)m-, -CO-NR15-, -O-(CH2)m-CO-, -S-(CH2)m-CO-, -NR15-(CH2)m-CO-, -(CH2)m-C(OH)(CH3)-CO-, -CH=CH- ou -CH=N-; Y représente une liaison ou -(CH2)n- ou -(CH2)r-Q-(CH2)s-, Q représentant pipérazine, homopipérazine, 2-méthylpipérazine, 2,5-diméthylpipérazine, pipéridine, 1,2,3,6-tétrahydropyridine, pyrrolidine, azétidine, thiazolidine ou un cycle carboné saturé ayant de 3 à 7 chaînons ; Φ représente une liaison ou -(CH2)p-O-(CH2)q-, -(CH2)p-S-(CH2)q-, -(CH2)p-NR16-(CH2)q-, -(CH2)p-CO-NR16-(CH2)q- ou -CO-(CH2)p-NR16-(CH2)q- ; R12 représente H, alkyle ou alkoxy; R15 et R16 représentent, indépendamment, H, alkyle ou -CO-R18, R18 représente alkyle ou alkoxy; m, n, p, q, r et s sont des entiers de 0 à 6 ; qui sont des inhibiteurs des NO synthases et de la peroxydation lipidique et peuvent être utilisés pour préparer des médicaments destiné à traiter notamment les maladies cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires et les troubles du système nerveux central ou périphérique.

  本发明涉及符合以下式子的化合物 其中 A 代表自由基 其中 R1、R2 和 R3 独立地代表 H、卤素、OH、SR6、烷基、烯基、烷氧基或 NR7R8，R4 和 R5 独立地代表 H 或烷基，或 R4 和 R5 与氮原子一起形成任选取代的杂环，或者 R4 代表烷基磺酰基、烷基亚磺酰基或烷基羰基，然后 R5 代表 H，R6 代表 H 或烷基，R7 和 R8 独立地代表 H、OH、烷基或 COR9，其中 R9 代表烷基；B 尤其代表任选取代的碳环或杂环芳基；X 代表键或基团-(CH2)m-、-(CH2)m-CO-、-O-(CH2)m-、-S-(CH2)m-、-NR15-(CH2)m-、-CO-NR15-、-O-(CH2)m-CO-、-S-(CH2)m-CO-、-NR15-(CH2)m-CO-、-(CH2)m-C(OH)(CH3)-CO-、-CH=CH-或-CH=N-；Y 代表键或-(CH2)n-或-(CH2)r-Q-(CH2)s-，Q 代表哌嗪、均哌嗪、2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、哌啶、1,2,3,6-四氢吡啶、吡咯烷、氮杂环丁烷、噻唑烷或 3-7 元饱和碳环；代表键或-(CH2)p-O-(CH2)q-、-(CH2)p-S-(CH2)q-、-(CH2)p-NR16-(CH2)q-、-(CH2)p-CO-NR16-(CH2)q-或-CO-(CH2)p-NR16-(CH2)q-；R12 代表 H、烷基或烷氧基；R15 和 R16 分别代表 H、烷基或-CO-R18，R18 代表烷基或烷氧基；m、n、p、q、r 和 s 是 0 至 6 的整数； 它们是 NO 合成酶和脂质过氧化的抑制剂，可用于制备特别是治疗心脑血管疾病和中枢或周围神经系统疾病的药物。
• DERIVES D'AMIDINES, LEUR PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHESET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1115719A2

  公开（公告）日：2001-07-18