(3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine | 174692-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine
• CAS: 174692-09-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 381.391
• InChiKey: HYTYFXYJLHERNB-IZSNYMMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3'S,5'R)-9-<3'-O-<(allyloxy)(diisopropylamino)phosphino>-2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl>-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有受限构象灵活性的核酸类似物。部分5的Oligo-α-D-的合成，表征，和配对性质的基础腺嘌呤和胸腺嘧啶（α -双环-DNA）的（bicyclodeoxynucleotides）†往最‡ §

  摘要：

  基于N 4-苯甲酰的X射线分析，对（3'S，5'R）-2'-脱氧-3'，5'-乙醇-α-D-核糖核苷（aD-双环脱氧核苷）进行构象分析-α-D-（bicyclodeoxycytidine）6和对1的α-d-bicyclodeoxynucleoside衍生物的H-NMR分析1 - 7揭示了具有1'-exo / 2'-内构象的呋喃糖单元和在伪赤道方向上的碳环上的仲OH基团的呋喃糖单元的刚性糖结构。通过亚磷酰胺法在DNA合成仪上由相应的核苷成功合成了由α-D-双环胸苷和α-D-双环脱氧腺苷组成的寡核苷酸。通过紫外/熔解曲线和CD光谱对它们与互补的天然RNA和DNA的配对特性进行评估，显示出以下特征：i）α-bcd（A 10）和α-bcd（T 10）（α=短形式的α-D）有效地与互补的天然DNA和RNA形成复合物。这些杂种的稳定性与天然β-d（A 10）或β-d（T10）（β=β-D的缩写）。ii）α-双环DNA

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780816
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[b]furan-2,3a,6-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 156.75h， 生成 (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-α-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132