N-(6-phenyl-thiazol[5,4-b]pyridin-2-yl)-benzamide | 588730-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-phenyl-thiazol[5,4-b]pyridin-2-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(6-Phenylthiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzamide；N-(6-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 588730-02-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 331.398
• InChiKey: MIHNMCMLKBNNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-phenyl-thiazol[5,4-b]pyridin-2-yl)-benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以61%的产率得到6-phenylthiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  正甲基和正苯甲酰基吡啶基硫脲的氧化环化。新型噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶衍生物的制备

  摘要：

  由相应的氨基吡啶-吡啶制备的N-甲基和N-苯甲酰基吡啶基硫脲的环化已经使用各种条件实现。用溴在乙酸或铁氰化钾中的环化反应在吡啶环的氮上进行，得到吡啶鎓盐或1,2,4-噻二唑并[2,3- a ]吡啶亚砜体系。另一方面，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中用甲醇钠处理硫脲导致导致噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶的形成，这是生物学评估中令人关注的目标。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400210
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromo[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-phenyl-thiazol[5,4-b]pyridin-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  正甲基和正苯甲酰基吡啶基硫脲的氧化环化。新型噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶衍生物的制备

  摘要：

  由相应的氨基吡啶-吡啶制备的N-甲基和N-苯甲酰基吡啶基硫脲的环化已经使用各种条件实现。用溴在乙酸或铁氰化钾中的环化反应在吡啶环的氮上进行，得到吡啶鎓盐或1,2,4-噻二唑并[2,3- a ]吡啶亚砜体系。另一方面，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中用甲醇钠处理硫脲导致导致噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶的形成，这是生物学评估中令人关注的目标。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400210

文献信息

• Oxidative cyclization of<i>n</i>-methyl- and<i>n</i>-benzoylpyridylthioureas. Preparation of new thiazolo[4,5-<i>b</i>] and [5,4-<i>b</i>] pyridine derivatives
  作者：Karine Jouve、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570400210

  日期：2003.3

  Cyclization of N-methyl- and N-benzoylpyridylthioureas, prepared from the corresponding aminopy-ridines, has been realized using various conditions. With bromine in acetic acid or potassium ferricyanide, the cyclization occurred on the nitrogen of the pyridine ring and pyridinium salts or 1,2,4-fhiadiazolo[2,3-a]pyridylidene systems were obtained. On the other hand, treatment of the thioureas with

  由相应的氨基吡啶-吡啶制备的N-甲基和N-苯甲酰基吡啶基硫脲的环化已经使用各种条件实现。用溴在乙酸或铁氰化钾中的环化反应在吡啶环的氮上进行，得到吡啶鎓盐或1,2,4-噻二唑并[2,3- a ]吡啶亚砜体系。另一方面，在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中用甲醇钠处理硫脲导致导致噻唑并[4,5- b ]和[5,4- b ]吡啶的形成，这是生物学评估中令人关注的目标。