(R)-3-(Benzyloxy-carboxymethyl-carbamoyl)-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 366792-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-(Benzyloxy-carboxymethyl-carbamoyl)-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: 2-[[(3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]acetic acid
• CAS: 366792-95-2
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₈
• 分子量: 649.7
• InChiKey: LXKSMQHBXJTRHZ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(Benzyloxy-carboxymethyl-carbamoyl)-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 benzyl (3R)-2-[(2S,3S)-4-methyl-3-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3-[[2-[methyl-[2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 silver cyanide 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (R)-3-(Benzyloxy-carboxymethyl-carbamoyl)-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s

文献信息

• A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin
  作者：Karl J. Hale、Linos Lazarides、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1021/ol016440s

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.