3,3,17,17-二(乙烯二氧基)-5,10-氧代雌甾-9(11)-烯 | 55180-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 3,3,17,17-二(乙烯二氧基)-5,10-氧代雌甾-9(11)-烯
• 英文名称: 3,3,17;17-bis(ethylenedioxy)-5α,10α-epoxyestr-9(11)-ene
• 英文别名: 3,3:17,17-bis(ethylenedioxy)-5α,10α-oxidoestr-9(11)-ene；3,3,17,17-bis(ethylenedioxy)-5α,10α-oxidoestr-9-ene；3,3,17,17-diethylenedioxy-5α,10α-epoxyestr-9(11)-ene；3,3,17,17-di(ethylenedioxy)-5,10-α-epoxy-estr-9(11)-ene；Bed-epoxyestrene
• CAS: 55180-24-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: ZFJGUFKEIAMGEH-XJEZRWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,17,17-二(乙烯二氧基)-5,10-氧代雌甾-9(11)-烯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (8S,13S,14S)-13-Methyl-11-prop-2-en-(E)-ylidene-1,6,7,8,11,12,13,14,15,16-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Faraj, Hassane; Aumelas, Andre; Auzou, Gilles, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 10, p. 2742 - 2751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-羟基雌甾-4,9-二烯-3-酮 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 双氧水 、 吡啶盐酸盐 、 sodium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,3,17,17-二(乙烯二氧基)-5,10-氧代雌甾-9(11)-烯
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Fiaschi, Rita; Hanson, Robert N., Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 5, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a New Family of Steroidal Aromatase Inhibitors. 1. Synthesis and Evaluation of a Series of Analogs Related to 19-[(Methylthio)methyl]androstenedione (RU54115)
  作者：Dominique Lesuisse、Jean-François Gourvest、Ouafae Benslimane、Frank Canu、Christine Delaisi、Bernard Doucet、Catherine Hartmann、Jean-Michel Lefrançois、Bernadette Tric、Daniel Mansuy、Daniel Philibert、Georges Teutsch

  DOI：10.1021/jm950539l

  日期：1996.1.1

  During the course of a study aimed at the search for new potent aromatase inhibitors, several new androstenedione analogs were synthesized and evaluated. This study led to the discovery of 19-[(methylthio)methyl]androsta-4,9(11)-diene-3,17-dione (7; RU54115) already described by our laboratory. The object of the present series of papers is to disclose the result of the structure-activity relationship

  在旨在寻找新的有效芳香酶抑制剂的研究过程中，合成并评估了几种新的雄烯二酮类似物。这项研究导致发现了我们实验室已经描述的19-[[（甲硫基）甲基] androsta-4,9（11）-二烯-3,17-二酮（7; RU54115）。本系列论文的目的是公开引起这种化合物的结构-活性关系研究的结果。第一部分主要涉及类固醇核19位的取代。改变了几个参数，链的长度及其刚性和支化，以及杂原子本身的性质及其取代。通过差示可见光谱研究了这些新化合物与人胎盘芳香酶与底物雄烯二酮竞争的相互作用。通过测量向PMSG致敏的雌性大鼠口服施用化合物后雌二醇的降低来评估体内芳香化酶抑制活性。
• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• Synthesis and evaluation of 11β-(4-Substituted phenyl) estradiol analogs: Transition from estrogen receptor agonists to antagonists
  作者：Robert N. Hanson、Edward Hua、J. Adam Hendricks、David Labaree、Richard B. Hochberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.041

  日期：2012.6

  Introduction As part of our program to develop estrogen receptor (ER) targeted imaging and therapeutic agents we chose to evaluate 11β-substituted estradiol analogs as a representative scaffold. Previous synthetic studies provided an entry into this class of compounds and other work indicated that 11β-(substituted aryl) estradiol analogs were potent antagonists of the ER. Little information existed

  介绍 作为我们开发雌激素受体 (ER) 靶向成像和治疗剂计划的一部分，我们选择评估 11β 取代的雌二醇类似物作为代表性支架。先前的合成研究提供了此类化合物的入门资料，其他工作表明 11β-（取代芳基）雌二醇类似物是 ER 的有效拮抗剂。关于 11β-芳基雌二醇类似物从激动到拮抗转变所涉及的具体结构特征或其作为药物缀合支架的潜力的信息很少。 方法 我们使用现有合成方法的改进制备并表征了一系列 11β-（4-取代苯基）雌二醇类似物。新化合物以及标准类固醇激动剂和拮抗剂作为 ERβ-LBD 的竞争性配体进行了评估。功能测定使用石川细胞中碱性磷酸酶的诱导来确定化合物作为 ER 激动剂或拮抗剂的效力。 结果 该合成策略成功生成了一系列化合物，其中4-取代基依次从羟基修饰为甲氧基再修饰为叠氮基乙氧基/ N , N-二甲基氨基乙氧基，最终修饰为典型的含1,4-萘醌部分。这些新化合物均对 ERα-LBD
• Convergent synthesis of a steroidal antiestrogen-mitomycin C hybrid using “click” chemistry
  作者：Robert N. Hanson、Edward Hua、David Labaree、Richard B. Hochberg、Kyle Proffitt、John M. Essigmann、Robert G. Croy

  DOI：10.1039/c2ob25902h

  日期：——

  A convergent synthesis of a novel estrogen receptor-targeted drug hybrid was developed based on structures of the potent anti-proliferative mitomycin C and the steroidal anti-estrogen RU 39411. The steroidal antiestrogen was prepared with an azido-triethylene glycoloxy linker while the mitomycin C derivative (porfirimycin) incorporated a complementary 7-N-terminal alkyne. The two components were ligated

  基于强效抗增殖药物的结构，开发了一种新型雌激素受体靶向药物杂合体的聚合合成 丝裂霉素C 和甾体抗雌激素 RU 39411。甾体抗雌激素是用叠氮基-三甘醇氧基接头制备的，而丝裂霉素 C 衍生物（卟啉霉素）掺入了一个互补的 7-N 端炔烃。使用 Huisgen [3 + 2] 环加成（“点击”）反应将两种成分连接起来。初步生物学分析表明，最终的杂化化合物保留了有效的抗雌激素和抗增殖活性。
• Synthesis of new 10β-propargylic and 11β-allenic steroidal spirolactones
  作者：Hassane Faraj、Andre Aumelas、Michel Claire、Anne Rondot、Gilles Auzou

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90013-l

  日期：1991.11

  As part of continuing studies on the synthesis of new, biologically interesting 11 beta-substituted steroidal spirolactones, we describe here the competition between 10 beta-propargylation and 11 beta-allenylation. Grignard addition of allenyl magnesium bromide to an appropriate 5,10-epoxy-9(11)-olefin provides 10 beta-propargylation or 11 beta-allenylation. The role of the catalytic effect of copper

  作为关于合成新的，生物学上有趣的11β-取代的甾体螺内酯的持续研究的一部分，我们在这里描述10β-炔丙基化和11β-烯丙基化之间的竞争。将烯丙基溴化镁的格利雅（Grignard）加成至合适的5,10-环氧-9（11）-烯烃可提供10β-炔丙基化或11β-烯丙基化。评价了氯化铜和溶剂的催化作用的作用。据报道，证实了这些新的3,3-亚乙基硫基-10β-炔丙基（或11β-烯基）-19-nor-17α-孕烯-4,9-二烯-21,17-碳内酯的结构分配。