(1R,2S,R_S)-[2-(4-methyl-phenyl)sulfinyl-1-isobutylpent-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester | 361446-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,R_S)-[2-(4-methyl-phenyl)sulfinyl-1-isobutylpent-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4R,5S)-2-methyl-5-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]oct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 361446-57-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃S
• 分子量: 413.581
• InChiKey: CUVLJVFGKZBMSJ-AFKLWXAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,R_S)-[2-(4-methyl-phenyl)sulfinyl-1-isobutylpent-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜化学合成（+）-和（-）-他汀。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010383z
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,R_S)-[2-(4-methyl-phenyl)sulfinyl-1-isobutylpent-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜化学合成（+）-和（-）-他汀。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010383z

文献信息

• The ‘non-oxidative’ chloro-Pummerer reaction: a highly stereoselective entry to β-chloro amines and aziridines
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Cristina Pesenti、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00651-7

  日期：2001.6

  Enantiomerically pure a-Li alkyl-sulfoxides can be used as chiral cl-chloroalkyl carbanions with N-protected imines by means of the 'non-oxidative' chloro-Pummerer reaction (NOCPR). This novel methodology allows for a one-pot displacement of a sulfinyl group by chlorine from N-alkoxycarbonyl beta -sulfinylamines derived from aryl, fluoroalkyl and alkyl imines, with clean stereoinversion at carbon. Several 1,2-chloroamines produced via NOCPR were transformed into the corresponding aziridines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)- and (−)-Statine via Chiral Sulfoxide Chemistry
  作者：Cristina Pesenti、Pierfrancesco Bravo、Eleonora Corradi、Massimo Frigerio、Stefano V. Meille、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo010383z

  日期：2001.8.1