(2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 213623-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 213623-35-9
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 371.593
• InChiKey: GMQACRIVDXMUEZ-MTQIJDFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-oxo-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8

文献信息

• Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01225-8

  日期：1998.8

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.