2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diiodobenzene | 1030625-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diiodobenzene
• 英文别名: 2-ethoxy-4,7-diiodo-1,3-benzodioxole
• CAS: 1030625-45-6
• 化学式: C₉H₈I₂O₃
• 分子量: 417.97
• InChiKey: UOYGMMVLIUQJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diiodobenzene 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-(2-ethoxy-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于儿茶酚的大环棒：通往氧化还原活性分子开关的道路

  摘要：

  描述了包含末端硫官能化分子棒和氧化还原活性儿茶酚亚基的大环旋转门 1 的设计和合成。形状持久的大环支架由交替的亚芳基和亚乙炔单元组成。一个自由旋转的 2,6-二乙炔-儿茶酚亚基被夹在两个末端亚芳基亚基之间作为分子旋转门。虽然儿茶酚和这种儿茶酚亚基的醌形式之间的电化学转换是通过循环伏安法显示的，但通过有利于和不利于分子内氢键形成的构象重排是当前研究的主题。末端乙酰基保护的硫锚定基团能够将大环固定在 Au 尖端和 STM 装置的 Au 底物之间。旋转门 1 的初步单分子传输研究显示出与母体分子棒相当的值。目前正在进行电化学控制的单分子传输实验，以研究氧化还原状态相关的传输特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900751
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3,6-二碘苯-1,2-二醇 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到2,3-(ethoxymethylenedioxy)-1,4-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于儿茶酚的大环棒：通往氧化还原活性分子开关的道路

  摘要：

  描述了包含末端硫官能化分子棒和氧化还原活性儿茶酚亚基的大环旋转门 1 的设计和合成。形状持久的大环支架由交替的亚芳基和亚乙炔单元组成。一个自由旋转的 2,6-二乙炔-儿茶酚亚基被夹在两个末端亚芳基亚基之间作为分子旋转门。虽然儿茶酚和这种儿茶酚亚基的醌形式之间的电化学转换是通过循环伏安法显示的，但通过有利于和不利于分子内氢键形成的构象重排是当前研究的主题。末端乙酰基保护的硫锚定基团能够将大环固定在 Au 尖端和 STM 装置的 Au 底物之间。旋转门 1 的初步单分子传输研究显示出与母体分子棒相当的值。目前正在进行电化学控制的单分子传输实验，以研究氧化还原状态相关的传输特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900751

文献信息

• Redox-Active Catechol-Functionalized Molecular Rods: Suitable Protection Groups and Single-Molecule Transport Investigations
  作者：Nicolas Weibel、Alfred Błaszczyk、Carsten von Hänisch、Marcel Mayor、Ilya Pobelov、Thomas Wandlowski、Fang Chen、Nongjian Tao

  DOI：10.1002/ejoc.200700810

  日期：2008.1

  acetyl-protected sulfur groups is reported. Various protecting groups for the catechol moiety were investigated and protected precursors 14–18 were synthesized. In particular, ethyl orthoformate 17 can be easily and selectively deprotected in mild acidic conditions ruling out the need for a strong Lewis acid like boron tribromide. The redox activity of 1 was confirmed by cyclic voltammetric investigations

  报道了包含中心氧化还原活性单元和两个末端乙酰基保护的硫基团的分子棒 1 的合成。研究了儿茶酚部分的各种保护基团，并合成了受保护的前体 14-18。特别是，原甲酸乙酯 17 可以在温和的酸性条件下轻松且选择性地脱保护，从而无需使用强路易斯酸（如三溴化硼）。通过循环伏安法研究证实了 1 的氧化还原活性。金-分子-金连接由二甲基保护棒 18 形成。使用该分子棒进行的单分子传输研究显示一组三个单结电导值在两个数量级上变化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)