(2S,3aR,7aR)-八氢-1H-吲哚鎓-2-羧酸酯 | 145513-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3aR,7aR)-八氢-1H-吲哚鎓-2-羧酸酯
• 中文别名: (2S,3AR,7AR)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸
• 英文名称: (2S,3aR,7aR)-octahydroindolecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aR,7aR)-octahydroindole-2-carboxylic acid；(2S,3aR,7aR)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S,3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 145513-90-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CQYBNXGHMBNGCG-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7aR)-八氢-1H-吲哚鎓-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-1-[(2S,3aR,7aR)-octahydro-1H-indol-2-ylcarbonyl]-2-pyrrolidinecarbonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE, THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP)
  [FR] COMPOSE DE PYRROLIDINE, DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE INHIBANT LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV (DPP-IV)

  摘要：

  化合物的式(I)或其药学上可接受的盐：[其中X是氰基或H; Y是CH?2#191，O，S，SO或SO?2# Z是(较低的)烷基，等等; R1和R2连接在一起形成(较低的)烷基或(较低的)烯基，R3是H，(较低的)烷基或羟基;等等; R1和R2形成的(较低的)烷基和类似物也可以被替代。]式(I)的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004111041A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;ethyl (2S,3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate 生成 (2S,3aR,7aR)-八氢-1H-吲哚鎓-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  DOLL, RONALD JAMES;NEUSTADT, BERNARD RAY;SMITH, ELIZABETH MELVA;MAGATTI, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical access to the proline analogs (S,S,S)- and (R,R,R)-2-methyloctahydroindole-2-carboxylic acids by HPLC enantioseparation
  作者：Francisco J. Sayago、María J. Pueyo、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/chir.20952

  日期：2011.8

  for the preparation of the α‐tetrasubstituted proline analog (S,S,S)‐2‐methyloctahydroindole‐2‐carboxylic acid, (S,S,S)‐(αMe)Oic, and its enantiomer, (R,R,R)‐(αMe)Oic, has been developed. Starting from easily available substrates and through simple transformations, a racemic precursor has been synthesized in excellent yield and further subjected to HPLC resolution using a cellulose‐derived chiral stationary

  一种制备α-四取代的脯氨酸类似物（S，S，S）-2-甲基八氢吲哚-2-羧酸（S，S，S）-（αMe）Oic及其对映体（R，R，R）-（αMe）Oic，已经开发出来。从易于获得的底物开始，并通过简单的转化，以高收率合成了外消旋前体，并使用纤维素衍生的手性固定相对其进行了HPLC拆分。具体而言，半制备型（250 mm×20 mm内径）Chiralpak®IC色谱柱通过使用以下混合物，有效分离了超过4 g的外消旋体Ñ正己烷/叔丁基甲基醚/ 2-丙醇作为洗脱剂。已经分离出对映体纯形式的多克量的靶氨基酸，并适当地保护以掺入肽中。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Versatile methodology for the synthesis and α-functionalization of (2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid
  作者：Francisco J. Sayago、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.095

  日期：2008.1

  An improved strategy for the effective synthesis of enantiomerically pure (2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (Oic), based on the formation of a trichloromethyloxazolidinone derivative, has been developed. Additionally, the completely diastereoselective alpha-alkylation of such oxazolidinone provides a very convenient and concise route to enantiopure alpha-tetrasubstituted derivatives of

  基于三氯甲基恶唑烷酮衍生物的形成，开发了一种有效合成对映体纯 (2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 (Oic) 的改进策略。此外，这种恶唑烷酮的完全非对映选择性α-烷基化为该Oic立体异构体的对映纯α-四取代衍生物提供了非常方便和简洁的途径。
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• Immunomodulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160137696A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供具有免疫调节作用的化合物，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。