(E)-ethyl 3-((2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)acrylate | 1321624-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1321624-01-4
• 化学式: C₃₂H₃₄O₆
• 分子量: 514.618
• InChiKey: QYTAIZWAANTHOF-SKUZEXGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-ethyl 3-((2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃与乙二醇的直接交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出一种在温和条件下Pd（OAc）2催化的糖类与活化烯烃的交叉偶联反应的有效方法。这种转变为C（2）-功能化的糖类提供了一种方便的合成方法，这些糖类是天然产物和其他生物活性化合物中的常见结构构件。反应范围包括不同种类的碳水化合物，烯烃上的保护基和取代基。获得了中等至优异的产率和纯的E构型选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201734w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling Reaction of Glycals with Activated Alkenes
  作者：Yaguang Bai、Jing Zeng、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol201734w

  日期：2011.8.19

  cross-coupling reaction of glycals with activated alkenes under mild conditions has been developed. This transformation provides an expedient synthetic method to C(2)-functionalized glycals, which are common structural building blocks in natural products and other biologically active compounds. The reaction scope includes different kinds of carbohydrates, protecting groups and substituents on alkene. Moderate

  已开发出一种在温和条件下Pd（OAc）2催化的糖类与活化烯烃的交叉偶联反应的有效方法。这种转变为C（2）-功能化的糖类提供了一种方便的合成方法，这些糖类是天然产物和其他生物活性化合物中的常见结构构件。反应范围包括不同种类的碳水化合物，烯烃上的保护基和取代基。获得了中等至优异的产率和纯的E构型选择性。