2-(1-hydroxyethyl)-1-methylpyrrole | 56423-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanol；1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 56423-58-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD12964619
• 分子量: 125.17
• InChiKey: PMKXQKXXIDQEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-1-methylpyrrole 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1'-dimethyl-5-ethylidene-2,2'-dipyrrylmethylmethene
  参考文献：
  名称：

  吡咯聚合机理对非酶褐变反应抗氧化活性的影响。

  摘要：

  进行本研究以研究非酶褐变反应的抗氧化活性（AA）在产生褐变的同时（通过吡咯聚合机理）如何变化。八种吡咯（吡咯，1-甲基吡咯，2,5-二甲基吡咯，1,2,5-三甲基吡咯，2-乙酰基吡咯，2-乙酰基-1-甲基吡咯，吡咯-2-甲醛和1-甲基）的抗氧化活性测定了-2-吡咯甲醛）以及2-（1-羟乙基）-1-甲基吡咯（HMP）和HMP褐变过程中产生的二聚体（DIM）的褐变反应。获得的结果表明，在非酶促褐变反应中观察到的AA是形成的不同氧化脂质/氨基酸反应产物的AA的结果。因此，在这些反应中产生的不同的吡咯衍生物具有不同的AA，对于没有游离α-位的烷基取代的吡咯，观察到最高的AA。因为这些吡咯衍生物中的某些与非酶褐变有关，并且这种褐变暗示羟基的损失以及一些具有一种取代类型的吡咯转化为其他吡咯的转化，所以在褐变过程中观察到了AA的变化，并且得到了DIM衍生物比HMP或更高级的聚合物更抗氧化。这些结果解释了

  DOI：

  10.1021/jf034369u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯聚合机理对非酶褐变反应抗氧化活性的影响。

  摘要：

  进行本研究以研究非酶褐变反应的抗氧化活性（AA）在产生褐变的同时（通过吡咯聚合机理）如何变化。八种吡咯（吡咯，1-甲基吡咯，2,5-二甲基吡咯，1,2,5-三甲基吡咯，2-乙酰基吡咯，2-乙酰基-1-甲基吡咯，吡咯-2-甲醛和1-甲基）的抗氧化活性测定了-2-吡咯甲醛）以及2-（1-羟乙基）-1-甲基吡咯（HMP）和HMP褐变过程中产生的二聚体（DIM）的褐变反应。获得的结果表明，在非酶促褐变反应中观察到的AA是形成的不同氧化脂质/氨基酸反应产物的AA的结果。因此，在这些反应中产生的不同的吡咯衍生物具有不同的AA，对于没有游离α-位的烷基取代的吡咯，观察到最高的AA。因为这些吡咯衍生物中的某些与非酶褐变有关，并且这种褐变暗示羟基的损失以及一些具有一种取代类型的吡咯转化为其他吡咯的转化，所以在褐变过程中观察到了AA的变化，并且得到了DIM衍生物比HMP或更高级的聚合物更抗氧化。这些结果解释了

  DOI：

  10.1021/jf034369u

文献信息

• A monolith immobilised iridium Cp* catalyst for hydrogen transfer reactions under flow conditions
  作者：Maria Victoria Rojo、Lucie Guetzoyan、Ian. R. Baxendale

  DOI：10.1039/c4ob02376e

  日期：——

  An immobilised iridium hydrogen transfer catalyst has been developed for use in flow based processing by incorporation of a ligand into a porous polymeric monolithic flow reactor.

  一种固定的铱氢转移催化剂已经开发出来，用于流动式加工，通过将配体纳入多孔聚合物单体流动反应器中。
• Phosphine‐NHC Manganese Hydrogenation Catalyst Exhibiting a Non‐Classical Metal‐Ligand Cooperative H ₂ Activation Mode
  作者：Ruqaya Buhaibeh、Oleg A. Filippov、Antoine Bruneau‐Voisine、Jérémy Willot、Carine Duhayon、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Yves Canac、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/anie.201901169

  日期：2019.5.13

  phosphonium ylide complex fac‐[Mn(CO)3(κ2P,C‐Ph2P=CHNHC)] (6 b) as key intermediate able to activate H2 via a non‐classical mode of metal‐ligand cooperation implying a formal λ5‐P–λ3‐P phosphorus valence change. Complex 2 is shown to be one of the most efficient pre‐catalysts for ketone hydrogenation in the MnI series reported to date (TON up to 6200).

  中的Mn的去质子化我NHC -膦络合物面式[MnBr（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 PCH 2 NHC）]（2一轰下）2气氛容易使氢化物面式[MNH（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 PCH 2 NHC）]（3）通过高反应性的18-E NHC-phosphinomethanide复杂面式的中间性[锰（CO）3（κ 3 P，C，C-PH 2 PCHNHC）]（6 a）。DFT计算表明，优选的反应机理包括不饱和的16-E MANGANA取代鏻叶立德复杂面式[锰（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 P = CHNHC）]（图6b）作为关键中间体能够以激活ħ 2金属-配体合作暗示正式λ的经由非经典模式5 -P-λ 3 -P磷价数变化。迄今为止，据报道，在Mn I系列中，络合物2是最有效的酮氢化预催化剂之一（TON高达6200）。
• 3-arylcarbonyl-1-(C-attached-N-heteryl)-1H-indoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05068234A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  2-R.sub.2 -R.sub.4 -substituted-3-R.sub.3 -CO-1-[(C-attached-N-herteryl)-(Alk).sub.n ]-1H-indoles useful as analgesic, anti-rheumatic, anti-inflammatory or anti-glaucoma agents.

  2-R.sub.2 -R.sub.4 -取代的-3-R.sub.3 -CO-1-[(C-连接的-N-杂环)-(Alk).sub.n ]-1H-吲哚可用作镇痛、抗风湿、抗炎或抗青光眼药剂。
• 3-Arylcarbonyl-1H-indoles useful as therapeutic agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0444451A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  2-R₂-R₄-substituted-3-R₃-CO-1-[(C-attached-N-heteryl)-(Alk)n]-1H-indoles useful as analgesic, anti-rheumatic, anti-inflammatory or anti-glaucoma agents.

  2-R₂-R₄-取代的-3-R₃-CO-1-[(C-连接的-N-庚基)-(烷基)n]-1H-吲哚，可用作镇痛剂、抗风湿剂、消炎剂或抗青光眼剂。
• Synthesis of β-heteroaryl propionates via trapping of carbocations with π-nucleophiles
  作者：Tsung-hao Fu、Amy Bonaparte、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.018

  日期：2009.7

  A variety of heterocyclic alcohols and acetates were Coupled with silyl ketene acetals and other pi-nucleophiles in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to provide an array Of Substituted beta-heteroaryl propionates, including those with contiguous quaternary centers, as well as vinylogs thereof. This reaction also proceeds with high diastereoselectivity when the pi-nucleophile bears a chiral auxiliary. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.