2-(3-硝基苯甲酰基)苯甲醛 | 1049009-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯甲酰基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3-nitrobenzoyl)benzaldehyde
• CAS: 1049009-42-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: PBIHDDIWNZLNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯甲酰基)苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛高效合成功能化的1,3-二氢异苯并呋喃：在依他普仑合成中的应用

  摘要：

  摘要开发了一种高效合成取代的1,3-二氢异苯并呋喃的方法。在这种新颖的途径中，可以通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化得到作为关键中间体的o-芳酰基苯甲醛。温和而通用的策略可以高产率地合成各种取代的1,3-二氢异苯并呋喃。而且，该方法可以用于有效地合成依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.017
• 作为产物：
  描述：

  salicylidene-3-nitrobenzoyl hydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-硝基苯甲酰基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛高效合成功能化的1,3-二氢异苯并呋喃：在依他普仑合成中的应用

  摘要：

  摘要开发了一种高效合成取代的1,3-二氢异苯并呋喃的方法。在这种新颖的途径中，可以通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化得到作为关键中间体的o-芳酰基苯甲醛。温和而通用的策略可以高产率地合成各种取代的1,3-二氢异苯并呋喃。而且，该方法可以用于有效地合成依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.017

文献信息

• A Versatile and Regiospecific Synthesis of Functionalized 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jérôme Jacq、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1021/ol801550a

  日期：2008.9.1

  A convenient, versatile, and regiospecific synthesis of functionalized 1,3-diarylisobenzofurans has been developed. It involves chemoselective addition of arylmagnesium reagents to the aldehyde function of o-aroylbenzaldehydes, themselves readily obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. Various functional groups, including nitro, iodo, or ester functionalities

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。