5-t-Butyl 2-Ethyl (2R,5S)-1-t-Butyloxycarbonyl-3-oxopyrrolidine-2,5-dicarboxylate | 126060-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-t-Butyl 2-Ethyl (2R,5S)-1-t-Butyloxycarbonyl-3-oxopyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O,5-O-ditert-butyl 2-O-ethyl (2R,5S)-3-oxopyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 126060-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: AAAQJZXLXYPUQD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-t-Butyl 2-Ethyl (2R,5S)-1-t-Butyloxycarbonyl-3-oxopyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于吡咯烷衍生物I. 3-取代的（2 S，5 S）-吡咯烷-2，5-二羧酸的有效合成

  摘要：

  通过有效的方法，从L-天冬氨酸（1）开始立体选择性地合成了（2S，5S）-3-烷基吡咯烷-2，5-二羧酸衍生物I。的4-苄基-1-迪克曼反应吨丁基Nt个丁基氧基羰基ñ -乙氧基羰基-L-天门冬氨酸（4）所提供的产品5，其由（2的混合物的小号，5小号） -和（2 - [R，5 S）-1-叔丁基氧羰基-3-氧吡咯烷-2，5-二羧酸酯的比例为95∶5。处理1-叔丁基6-乙基2-L-（叔丁基氧羰基）anuno-5-diazo-4-oxoadipate（8），从1制备，与乙酸铑（II）二聚体也提供了5的良好收率。的Wittig反应5，接着通过催化氢化，然后脱保护，提供化合物予。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260322

文献信息

• HONMA, TSUNETOSHI;TADA, YUKIO;ADACHI, IKUO;IGARASHI, KIKUO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 629-634
  作者：HONMA, TSUNETOSHI、TADA, YUKIO、ADACHI, IKUO、IGARASHI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——