(3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol | 1407966-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (3-Bromo-1-tert-butylpyrazol-4-yl)methanol；(3-bromo-1-tert-butylpyrazol-4-yl)methanol
• CAS: 1407966-17-9
• 化学式: C₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 233.108
• InChiKey: UXBCYMNPBQPDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-1-tert-butyl-4-(iodomethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶内酰胺乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成4'，6'-二氢螺[哌啶-4,5'-吡唑并[3,4- c ^ ]吡啶] -7'（2' ħ） -酮为基础的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂报道。由3-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯以流线型的10步合成法合成一种迄今未知的N-2叔丁基吡唑并螺内酰胺核，只需一个色谱步骤即可。所述的合成策略由卤代苄基芳烃和环状羧酸酯提供吡唑并稠合的螺内酰胺。关键步骤包括区域选择性烷基化的吡唑提供所述N-2叔在常规条件和流动条件下均需将丁基吡唑和Curtius重排，以通过稳定且可分离的异氰酸酯安装受阻胺。最后，使用帕拉姆型环化提供所需的螺内酰胺。类似的途径提供了对相关的N-1异丙基内酰胺系列的有效访问。通过酰胺化精制内酰胺核可合成新型ACC抑制剂并鉴定有效的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3014808
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-tert-butylpyrazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(3-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文描述了融合的双环化合物、组合物以及它们用于治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2016081918A1

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：AKARNA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016151403A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Described herein are fused bicyclic compounds, compositions, and methods for their use for the treatment of disease.

  本文描述了融合的双环化合物、组合物以及它们用于治疗疾病的方法。
• FUSED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Akarna Therapeutics, Ltd.

  公开号：EP3221321B1

  公开（公告）日：2021-12-15
• Synthesis of Spiropiperidine Lactam Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  作者：Kim Huard、Scott W. Bagley、Elnaz Menhaji-Klotz、Cathy Préville、James A. Southers、Aaron C. Smith、David J. Edmonds、John C. Lucas、Matthew F. Dunn、Nigel M. Allanson、Emma L. Blaney、Carmen N. Garcia-Irizarry、Jeffrey T. Kohrt、David A. Griffith、Robert L. Dow

  DOI：10.1021/jo3014808

  日期：2012.11.16

  The synthesis of 4′,6′-dihydrospiro[piperidine-4,5′-pyrazolo[3,4-c]pyridin]-7′(2′H)-one-based acetyl-CoA carboxylase inhibitors is reported. The hitherto unknown N-2 tert-butyl pyrazolospirolactam core was synthesized from ethyl 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate in a streamlined 10-step synthesis requiring only one chromatography procedure. The described synthetic strategy provides pyrazolo-fused spirolactams

  合成4'，6'-二氢螺[哌啶-4,5'-吡唑并[3,4- c ^ ]吡啶] -7'（2' ħ） -酮为基础的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂报道。由3-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯以流线型的10步合成法合成一种迄今未知的N-2叔丁基吡唑并螺内酰胺核，只需一个色谱步骤即可。所述的合成策略由卤代苄基芳烃和环状羧酸酯提供吡唑并稠合的螺内酰胺。关键步骤包括区域选择性烷基化的吡唑提供所述N-2叔在常规条件和流动条件下均需将丁基吡唑和Curtius重排，以通过稳定且可分离的异氰酸酯安装受阻胺。最后，使用帕拉姆型环化提供所需的螺内酰胺。类似的途径提供了对相关的N-1异丙基内酰胺系列的有效访问。通过酰胺化精制内酰胺核可合成新型ACC抑制剂并鉴定有效的类似物。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：AKARNA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016081918A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Described herein are fused bicyclic compounds, compositions, and methods for their use for the treatment of disease.

  本文描述了融合的双环化合物、组合物以及它们用于治疗疾病的方法。