methyl 3-(3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate | 155669-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 155669-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: YKULOFNMNFVHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate 在 lutidine 作用下， 反应 5.0h， 以36.9%的产率得到methyl 3-(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种制备各种1-氧代-羟基-2-乙酸和-丙酸的简单方法。strigol及其类似物的重要前体

  摘要：

  提出了一种改进的环化顺序，该方法利用了5-硝基戊烷-2-一酮和环戊-2-烯酮二酯的一锅式环化反应，从而获得了7-甲基-4-硝基-1-氧代氢吲哚衍生物。这些中间体的官能团修饰产生了一系列标题化合物，这些标题化合物可以容易地转化为strigol及其生物学重要性类似物的三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87001-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 3-(3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the terpenoid precursors cyclopent-2-enone and cyclohex-2-enone diesters

  摘要：

  Two reaction pathways were elaborated for the practical and convenient synthesis of the title compounds: The first route applies a bromination-dehydrobromination sequence to introduce the double bond into 1-alkoxycarbonyl-2-oxocycloalkylacetic and propionic esters (4a-c, 7a,b). The application of 2,6-lutidine for dehydrobromination of alpha-bromocycloalkanones diesters (5a-c, 8a, b) provides sufficient selectivity to carry out this step without affecting the sensitive ester group. Alternative pathways, involving Michael reaction of diethyl 2-acetylsuccinate or -glutarate with acrolein and subsequent intramolecular aldol condensation, are presented in the case of cyclohex-2-enone derivatives 2a, b.

  DOI：

  10.1007/bf00811764

文献信息

• Syntheses of the terpenoid precursors cyclopent-2-enone and cyclohex-2-enone diesters
  作者：I. Kádas、V. Morvai、G. Árvai、L. Tőke、Á. Szöllősy、G. Tóth、M. Bihari

  DOI：10.1007/bf00811764

  日期：1995.1

  Two reaction pathways were elaborated for the practical and convenient synthesis of the title compounds: The first route applies a bromination-dehydrobromination sequence to introduce the double bond into 1-alkoxycarbonyl-2-oxocycloalkylacetic and propionic esters (4a-c, 7a,b). The application of 2,6-lutidine for dehydrobromination of alpha-bromocycloalkanones diesters (5a-c, 8a, b) provides sufficient selectivity to carry out this step without affecting the sensitive ester group. Alternative pathways, involving Michael reaction of diethyl 2-acetylsuccinate or -glutarate with acrolein and subsequent intramolecular aldol condensation, are presented in the case of cyclohex-2-enone derivatives 2a, b.
• A simple method for the preparation of various 1-oxo-hydrindene-2-acetic and -propionic acids. Valuable precursors of strigol and its analogues
  作者：István Kádas、Géza Árvai、Lászlo Tőke、Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Mária Bihari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87001-0

  日期：1994.2

  7-methyl-4-nitro-1-oxohydrindene derivatives. Functional group elaborations of these intermediates lead to a series of the title compounds, which could be readily converted to the tricyclic moieties of strigol and its analogues of biological importance.

  提出了一种改进的环化顺序，该方法利用了5-硝基戊烷-2-一酮和环戊-2-烯酮二酯的一锅式环化反应，从而获得了7-甲基-4-硝基-1-氧代氢吲哚衍生物。这些中间体的官能团修饰产生了一系列标题化合物，这些标题化合物可以容易地转化为strigol及其生物学重要性类似物的三环部分。