1-(1-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-(5-formylthiazol-2-yl)diazene | 1315472-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-(5-formylthiazol-2-yl)diazene
• 英文别名: 2-[[1-(4-Methoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl]diazenyl]-1,3-thiazole-5-carbaldehyde；2-[[1-(4-methoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-yl]diazenyl]-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1315472-62-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂S₂
• 分子量: 394.478
• InChiKey: SKFHDYUDBRGVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Formyl-1,3-thiazole-2-diazonium;chloride 、 1-(4''-methoxyphenyl)-2-(2'-thienyl)pyrrole 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-(5-formylthiazol-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑和苯并噻唑受体部分的推挽联噻吩偶氮发色团：氧化还原和非线性光学性质的合成和评估

  摘要：

  三个系列的联噻吩偶氮染料官能用噻唑-2-基或苯并噻唑-2-基二氮烯受体部分使用2,2'-联噻吩，5-烷氧基-2,2'- bithiophenes通过偶氮偶合反应合成，5- N，N-二烷基氨基-2，2′-联噻吩和噻唑基-和苯并噻唑基重氮盐作为偶联组分。5-烷氧基-2,2'-联噻吩前体产生了5-噻唑基偶氮-5'-烷氧基-2,2'-联噻吩，而5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩的偶氮偶合反应用噻唑基重氮盐得到4-噻唑基-偶氮-5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩。对于2，2-联噻吩与噻唑基重氮盐观察到不同的反应行为，这产生了预期的偶氮染料以及几种芳基化产物。分别通过循环伏安法，热重分析（TGA）和超瑞利散射（HRS）评估了新型发色团的氧化还原行为，热稳定性和首次超极化性。通过改变噻唑基二氮杂受体在联噻吩系统上的位置，可以方便地调节供体-受体π-共轭体系的电化学行为以及光学（线性和非线

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.007

文献信息

• Push–pull bithiophene azo-chromophores bearing thiazole and benzothiazole acceptor moieties: Synthesis and evaluation of their redox and nonlinear optical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、M. Cidália R. Castro、M. Belsley、A. Maurício C. Fonseca

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.007

  日期：2011.12

  systems can readily be tuned. Push–pull 5-thiazolylazo-5′-alkoxy-2,2′-bithiophenes exhibit the most promising redox and the solvatochromic properties and second-order nonlinear optical response. The redox and the optical properties also show notable variations for the different heterocyclic spacers and were also sensitive to the electronic acceptor strength of the (benzo)thiazolyldiazene moieties.

  三个系列的联噻吩偶氮染料官能用噻唑-2-基或苯并噻唑-2-基二氮烯受体部分使用2,2'-联噻吩，5-烷氧基-2,2'- bithiophenes通过偶氮偶合反应合成，5- N，N-二烷基氨基-2，2′-联噻吩和噻唑基-和苯并噻唑基重氮盐作为偶联组分。5-烷氧基-2,2'-联噻吩前体产生了5-噻唑基偶氮-5'-烷氧基-2,2'-联噻吩，而5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩的偶氮偶合反应用噻唑基重氮盐得到4-噻唑基-偶氮-5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩。对于2，2-联噻吩与噻唑基重氮盐观察到不同的反应行为，这产生了预期的偶氮染料以及几种芳基化产物。分别通过循环伏安法，热重分析（TGA）和超瑞利散射（HRS）评估了新型发色团的氧化还原行为，热稳定性和首次超极化性。通过改变噻唑基二氮杂受体在联噻吩系统上的位置，可以方便地调节供体-受体π-共轭体系的电化学行为以及光学（线性和非线