3-((3R)-benzyloxycarbonylaminobutyrylperoxycarbonyl)-(2S)-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester | 956472-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3R)-benzyloxycarbonylaminobutyrylperoxycarbonyl)-(2S)-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[(3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]peroxybutanoate
• CAS: 956472-87-0
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 524.568
• InChiKey: MDJYESWPFKBUQE-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R)-benzyloxycarbonylaminobutyrylperoxycarbonyl)-(2S)-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到(5R)-benzyloxycarbonylamino-(2S)-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶活性位点探针的 C5 甲基化-精氨酸类似物的设计和合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 作为生物信号分子的作用已得到充分证实。NO 由一氧化氮合酶 (NOS，EC 1.14.13.39) 产生，这是一类能够将 l-精氨酸转化为 NO 和 l-瓜氨酸的血红素蛋白。尽管有大量与 NOS 相关的知识，但与这些酶进行的独特氧化化学相关的机制细节仍有待充分阐明。此外，许多疾病状态与 NO 的过度产生或不足有关，使 NOS 途径成为治疗药物开发的一个有吸引力的目标。由于这些原因，能够为 NO 的产生和/或 NOS 的抑制提供机械见解的分子工具仍然令人感兴趣。我们在此报告了一些新的 L-精氨酸类似物的立体特异性合成和测试，这些类似物在氨基酸侧链的第 5 位具有最小取代、甲基化（此类类似物以前没有报道过）。合成方法采用改进的光解程序，其中在 254 nm 下照射适当的二酰基过氧化物前体，可以高产率地获得所需的非天然氨基酸。诱导型 NOS 异构体 (iNOSheme) 的血

  DOI：

  10.1021/ja0746159
• 作为产物：
  描述：

  、 N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((3R)-benzyloxycarbonylaminobutyrylperoxycarbonyl)-(2S)-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶活性位点探针的 C5 甲基化-精氨酸类似物的设计和合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 作为生物信号分子的作用已得到充分证实。NO 由一氧化氮合酶 (NOS，EC 1.14.13.39) 产生，这是一类能够将 l-精氨酸转化为 NO 和 l-瓜氨酸的血红素蛋白。尽管有大量与 NOS 相关的知识，但与这些酶进行的独特氧化化学相关的机制细节仍有待充分阐明。此外，许多疾病状态与 NO 的过度产生或不足有关，使 NOS 途径成为治疗药物开发的一个有吸引力的目标。由于这些原因，能够为 NO 的产生和/或 NOS 的抑制提供机械见解的分子工具仍然令人感兴趣。我们在此报告了一些新的 L-精氨酸类似物的立体特异性合成和测试，这些类似物在氨基酸侧链的第 5 位具有最小取代、甲基化（此类类似物以前没有报道过）。合成方法采用改进的光解程序，其中在 254 nm 下照射适当的二酰基过氧化物前体，可以高产率地获得所需的非天然氨基酸。诱导型 NOS 异构体 (iNOSheme) 的血

  DOI：

  10.1021/ja0746159