methyl 4-((furan-2-ylmethyl)amino)-3-nitrobenzoate | 954232-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((furan-2-ylmethyl)amino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(furan-2-ylmethylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 954232-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: FTWCOFJPLMRMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((furan-2-ylmethyl)amino)-3-nitrobenzoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)-1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Solvent-Free Synthesis Of Benzimidazolyl Imidazo[1,2-a]-pyridine Under Microwave Irradiation

  摘要：

  A novel one-pot, three-component reaction employing variously substituted benzimidazole-linked amino pyridines, aldehydes, and isonitriles catalyzed by scandium(III) triflate under solvent-free conditions were accomplished. This new synthetic methodology facilitates the rapid generation of intricate molecular frameworks in three-dimensional fashion leading to benzinaidazole-imidazo [1,2-a] pyridines. This approach is envisioned as an environmentally benign process and a simple operation to the biological interesting compounds. The present synthetic sequence permits the introduction of three points of structural diversity to expand chemical space with high purity and excellent yields.

  DOI：

  10.1021/co400010y
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-((furan-2-ylmethyl)amino)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于条件的骨架扩散法合成氨基呋喃联苯并咪唑并并吡喃并苯并咪唑

  摘要：

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00052

文献信息

• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA D-AMINO-ACIDE OXYDASE (DAAO)
  申请人：TSENG YUFENG JANE

  公开号：WO2018053161A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides novel substituted benzimidazole derivatives used as DAAO inhibitors and for treatment and/or prevention of neurological disorders.

  本发明提供了一种新型的取代苯并咪唑衍生物，用作DAAO抑制剂，用于治疗和/或预防神经系统疾病。
• Diversity-Oriented Synthesis of Coumarin-Linked Benzimidazoles via a One-Pot, Three-Step, Intramolecular Knoevenagel Cyclization
  作者：Po-Hsin Eric Yao、Sunil Kumar、Yu-Li Liu、Chiu-Ping Fang、Chia-Chen Liu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00004

  日期：2017.4.10

  Diversity-oriented synthesis of coumarin-linked benzimidazoles from N-(2-aminophenyl)-2-cyanoacetamide was achieved via a one-pot, three-step sequential reaction in excellent yields. In situ intramolecular cyclization of the cyanoacetamide afforded benzimidazoles which subsequently underwent a Knoevenagel condensation of the 2-cyanomethylbenzimidazoles with salicylaldehydes promoted by triethylamine

  N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺通过一锅三步顺序反应以优异的收率实现了香豆素连接的苯并咪唑的多样性导向合成。氰基乙酰胺的原位分子内环化得到苯并咪唑，随后使2-氰基甲基苯并咪唑与三乙胺促进的水杨醛进行Knoevenagel缩合反应以达到目标化合物。的重要中间体，2-（2-亚氨基-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1 ħ -苯并咪唑用X射线分析，并进一步水解为2-（香豆素-3-基）苯并咪唑在酸性条件下。在合成的化合物中，发现有一些是猪肾d-氨基酸氧化酶（pk DAO）。
• Design and Synthesis of New Biprivileged Molecular Scaffolds: Indolo‐Fused Benzodiazepinyl/quinoxalinyl benzimidazoles
  作者：Indrajeet J. Barve、Chan‐Yu Chen、Deepak B. Salunke、Wen‐Sheng Chung、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/asia.201200121

  日期：2012.7

  describes the design and synthesis of new biprivileged molecular scaffolds with diverse structural features. Commercially available, simple heterocyclic building blocks such as 4‐fluoro‐3‐nitrobenzoic acid, 2‐chloro‐3‐nitrobenzoic acid, and indoline were utilized for the synthesis of the novel heterocycles. Pictet–Spengler‐type condensation was used as a key step to construct tetracyclic indolo‐benzodiazepines

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。
• Three Component Divergent Reactions: Base-Controlled Amphiphilic Synthesis of Benzimidazole-Linked Thiazetidines and Fused Thiadiazines
  作者：Manikandan Selvaraju、Sandip Dhole、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01586

  日期：2016.10.7

  A divergent reaction of 2-aminobenzimidazole with isothiocyanates and dihalomethanes has been developed for the selective synthesis of benzoimidazothiazetidine and benzoimidazothiadiazine. A single-pot reaction of 2-aminobenzimidazole in the presence of sodium hydride delivers benzoimidazothiazetidine, whereas triethylamine promotes the formation of benzoimidazothiadiazine via a sequential stepwise, fashion. The reaction sequence involves the initial formation of thiourea followed by regioselective nucleophilic addition and intramolecular ring-closing with dihalo electrophiles. The observed regioselectivity,of this reaction is governed by the nature of bases and the reaction sequence.