(1R,2S,3R)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-methyl-4'-cyclopentenyl)adenine hydrochloride | 141195-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-methyl-4'-cyclopentenyl)adenine hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol hydrochloride；(1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol;hydrochloride
• CAS: 141195-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂*ClH
• 分子量: 283.717
• InChiKey: NYFQCFIBCQLWJW-VHVJGMLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (lR,4R,5S)-9-N-[3-(methyl)-4,5-O,O-isopropylidene-2-cyclopenten-L-yl]-N⁶,N⁶-bis-(tertbutoxycarbonyl)adenine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(1R,2S,3R)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-methyl-4'-cyclopentenyl)adenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Deazaneplanocin A和Neplanocin A类似物及其对凋亡细胞死亡的影响

  摘要：

  3-Deazaneplanocin A（DzNep）是治疗各种癌症的潜在表观遗传药物。据报道，DzNep会耗尽组蛋白甲基化，包括致癌的EZH2复合物，引起表观遗传修饰，从而重新激活癌细胞中许多沉默的肿瘤抑制因子。尽管它有望作为一种抗癌药物，但在表观遗传修饰和凋亡诱导的背景下，关于DzNep的结构-活性关系知之甚少。在这项研究中，与已知的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲古抑菌素A一起检查了DzNep的许多类似物诱导癌细胞协同凋亡的DzNep样能力。由此获得的结构-活性关系数据提供了有关生物活性的结构要求的有价值的信息。研究确定了三种与DzNep具有相似活性的化合物。这些化合物中的两种显示出良好的药代动力学和安全性。尝试将观察到的协同凋亡活性与所测得的S腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAHH）的抑制活性表明DzNep的凋亡活性可能不是直接由于其抑制SAHH而引起的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402315

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 4'-Modified analogs of aristeromycin and neplanocin A: synthesis and inhibitory activity toward S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：Michael S. Wolfe、Younha Lee、William J. Bartlett、David R. Borcherding、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00088a013

  日期：1992.5

  The carbocyclic adenosine analogues aristeromycin and neplanocin A both display significant S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase inhibitory activity and broad-spectrum antiviral effects. Since phosphorylation of the 4'-hydroxymethyl substituent has been implicated with the cytotoxicity of these compounds, various analogues modified at this position were synthesized utilizing a key cyclopentenone

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• REGENERATION OF PLANTS IN THE PRESENCE OF INHIBITORS OF THE HISTONE METHYLTRANSFERASE EZH2
  申请人：KWS SAAT SE & Co. KGaA

  公开号：EP3545756A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The present invention relates to the field of plant breeding and engineering and in particular to the regeneration of plants from cells and other tissues. More particularly, the invention provides methods and means for improving shoot formation and regeneration of plants using a histone methyltransferase EZH2 inhibitor.

  本发明涉及植物育种和工程学领域，尤其涉及从细胞和其他组织再生植物。更具体地说，本发明提供了使用组蛋白甲基转移酶 EZH2 抑制剂改善植物芽形成和再生的方法和手段。
• 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES
  申请人：Agency For Science, Technology And Research

  公开号：EP2331543A1

  公开（公告）日：2011-06-15