(+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethyl chloroacetate | 187840-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethyl chloroacetate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(pyren-1-yl)ethyl chloroacetate；(2,2,2-trifluoro-1-pyren-1-ylethyl) 2-chloroacetate
• CAS: 187840-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₂ClF₃O₂
• 分子量: 376.762
• InChiKey: ODAYSINFWQJAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethyl chloroacetate 在 4 A molecular sieve 、 正己醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到Chloro-acetic acid (R)-2,2,2-trifluoro-1-pyren-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol with Lipases

  摘要：

  利用脂肪酶实现了(±)-2,2,2-三氟-1-(1-芘基)乙醇的光学解析。尤其是铜绿假单胞菌脂肪酶（脂肪酶 LIP）在醇解标题化合物的氯乙酰酯时表现出很高的对映选择性（E = > 100）和反应活性。脂肪酶 LIP 催化的对映体选择性醇解氯乙酸酯与 1-己醇的反应活性远高于醇与乙酸乙烯酯乙酰化的反应活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.194
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(pyren-1-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol with Lipases

  摘要：

  利用脂肪酶实现了(±)-2,2,2-三氟-1-(1-芘基)乙醇的光学解析。尤其是铜绿假单胞菌脂肪酶（脂肪酶 LIP）在醇解标题化合物的氯乙酰酯时表现出很高的对映选择性（E = > 100）和反应活性。脂肪酶 LIP 催化的对映体选择性醇解氯乙酸酯与 1-己醇的反应活性远高于醇与乙酸乙烯酯乙酰化的反应活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.194

文献信息

• Enzymatic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol with Lipases
  作者：Katsuya Kato、Masato Katayama、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1271/bbb.61.194

  日期：1997.1

  The optical resolution of (±)-2,2,2-trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol was achieved by using lipases. In particular, Pseudomonas aeruginosa lipase (lipase LIP) showed high enantioselectivity (E = > 100) and reactivity in the alcoholysis of the chloroacetyl ester of the title compound. The reactivity of the lipase LIP-catalyzed enantioselective alcoholysis of the chloroacetate with 1-hexanol was much higher than that of the acetylating the alcohol with vinyl acetate.

  利用脂肪酶实现了(±)-2,2,2-三氟-1-(1-芘基)乙醇的光学解析。尤其是铜绿假单胞菌脂肪酶（脂肪酶 LIP）在醇解标题化合物的氯乙酰酯时表现出很高的对映选择性（E = > 100）和反应活性。脂肪酶 LIP 催化的对映体选择性醇解氯乙酸酯与 1-己醇的反应活性远高于醇与乙酸乙烯酯乙酰化的反应活性。