trifluoromethanesulfonyloxy-[4.5]-dec-7-en-8-yl-carbonyl-N-methylaniline | 656221-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonyloxy-[4.5]-dec-7-en-8-yl-carbonyl-N-methylaniline
• 英文别名: [2-[Cyclohexene-1-carbonyl(methyl)amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 656221-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 363.358
• InChiKey: BZBNVNBDBSUNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonyloxy-[4.5]-dec-7-en-8-yl-carbonyl-N-methylaniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1'-methylspiro[2-cyclohexene-1,3-[3H]indol]-2'(1'H)-one 、 1'-methylspiro[3-cyclohexene-1,3-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Application of HETPHOX Ligands to the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction

  摘要：

  我们制备了一种源自顺式氨基茚满醇的新型噻吩-噁唑啉 P,N 配体，并将一系列类似的 HETPHOX 配体应用于分子内 Heck 反应。使用叔丁基取代的 HETPHOX 配体与三氟丙烯螺吲哚前体发生的对映选择性为 76%。产物螺氧吲哚的异构体分布很广（高达 99:1）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951500
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯羰酰氯 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 trifluoromethanesulfonyloxy-[4.5]-dec-7-en-8-yl-carbonyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Heck反应中次膦胺配体的钯配合物

  摘要：

  报道了用于不对称分子内Heck反应的两种新型环化底物的合成。除已知的顺式十氢萘形成底物外，它们的环化反应还使用了BINAP钯配合物和含杂双恶唑啉的配体进行了测试。通常，尽管使用研究的P，N配体可获得高达85％的出色对映选择性，但BINAP可以为所测试的各种底物提供更具活性的催化剂体系。注意到趋势，其中叔亮氨酸衍生的恶唑啉配体比缬氨酸衍生的类似物更具反应性和对映选择性。类似地，二苯基膦基二茂铁基二恶唑啉配体比相应的二苯基膦基苯基恶唑啉配体更具反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.045

文献信息

• A comparative study of diphosphine and phosphinamine palladium complexes on a new substrate for the intramolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Denis Kiely、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02429-2

  日期：2002.12

  Palladium-catalysed intramolecular asymmetric Heck reactions were performed on triflate 5 using complexes derived from BINAP and a range of oxazoline-containing phosphinamine ligands. The optimum ee obtained was 85% employing the t-butyl-substituted ferrocenyloxazoline ligand 6. The isomer distribution of the product spirooxindoles was dependent on the ligand chosen, with the oxazoline-containing ligands

  使用衍生自BINAP的配合物和一系列含恶唑啉的次膦胺配体，对三氟甲磺酸酯5进行了钯催化的分子内不对称Heck反应。使用叔丁基取代的二茂铁基恶唑啉配体6获得的最佳ee为85％。产物spirooxindoles的异构体分布是取决于所选择的配体，与含恶唑啉配位体表现出增加的选择性：为Δ（99向上1）2,3 -异构体3相比，BINAP（最佳75:25）。
• The Application of HETPHOX Ligands to the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Patrick Guiry、Martin Fitzpatrick、Anthony Coyne

  DOI：10.1055/s-2006-951500

  日期：2006.11

  A new thiophene-oxazoline P,N ligand derived from cis-aminoindanol was prepared and a range of analogous HETPHOX ligands were applied to the intramolecular Heck reaction. The enantioselectivity obtained was 76% employing the tert-butyl-substituted HETPHOX ligand with an aryl triflate spirooxindole precursor. The isomer distribution of the product spirooxindoles was high (up to 99:1).

  我们制备了一种源自顺式氨基茚满醇的新型噻吩-噁唑啉 P,N 配体，并将一系列类似的 HETPHOX 配体应用于分子内 Heck 反应。使用叔丁基取代的 HETPHOX 配体与三氟丙烯螺吲哚前体发生的对映选择性为 76%。产物螺氧吲哚的异构体分布很广（高达 99:1）。
• Palladium complexes of phosphinamine ligands in the intramolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Denis Kiely、Patrick J Guiry

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.045

  日期：2003.12

  The synthesis of two novel cyclisation substrates for the asymmetric intramolecular Heck reaction is reported. Their cyclisation, in addition to a known substrate for cis-decalin formation, were tested with palladium complexes of BINAP and heterobidentate oxazoline-containing ligands. In general BINAP provides a more active catalyst system for the range of substrates tested although excellent enantioselectivities

  报道了用于不对称分子内Heck反应的两种新型环化底物的合成。除已知的顺式十氢萘形成底物外，它们的环化反应还使用了BINAP钯配合物和含杂双恶唑啉的配体进行了测试。通常，尽管使用研究的P，N配体可获得高达85％的出色对映选择性，但BINAP可以为所测试的各种底物提供更具活性的催化剂体系。注意到趋势，其中叔亮氨酸衍生的恶唑啉配体比缬氨酸衍生的类似物更具反应性和对映选择性。类似地，二苯基膦基二茂铁基二恶唑啉配体比相应的二苯基膦基苯基恶唑啉配体更具反应性和选择性。