racem.-bis-(2-amino-2-carboxy-ethyl)-sulfide | 3183-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: racem.-bis-(2-amino-2-carboxy-ethyl)-sulfide
• 英文别名: DL-Lanthionin；racem.-Bis-(2-amino-2-carboxy-aethyl)-sulfid；S-(2-amino-2-carboxyethyl)-DL-cysteine；Lanthionine, D-；(2S)-2-amino-3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 3183-08-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: DWPCPZJAHOETAG-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem.-bis-(2-amino-2-carboxy-ethyl)-sulfide 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-dibenzoyl-DL-lanthionine
  参考文献：
  名称：

  Brown; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 767,770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 (2S,6R)-羊毛硫氨酸 、 racem.-bis-(2-amino-2-carboxy-ethyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Quadbeck, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of lanthionine derivatives in aqueous solution and their incorporation into the peptidoglycan of Escherichia coli
  作者：Thibaut Denoël、Astrid Zervosen、Thomas Gerards、Christian Lemaire、Bernard Joris、Didier Blanot、André Luxen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.023

  日期：2014.9

  The three diastereoisomers-(R,R), (S,S) and meso-of lanthionine were synthesized in aqueous solution with high diastereoselectivity (>99%). The (S) and (R) enantiomers of two differently protected sulfamidates were opened by nucleophilic attack of (R) or (S)-cysteine. Acidification and controlled heating liberated the free lanthionines. Using the same chemistry, an α-benzyl lanthionine was also prepared. The proposed method, which avoids the need of enrichment by recrystallization, opens the way to the labelling of these compounds with (35)S. Furthermore, in vivo bioincorporation into Escherichia coli W7 was studied. No incorporation of α-benzyl lanthionine was observed. In contrast, meso-lanthionine can effectively replace meso-diaminopimelic acid in vivo, while in the presence of (R,R)-lanthionine the initial increase of bacterial growth was followed by cell lysis. In the future, meso-[(35)S]lanthionine could be used to study the biosynthesis of peptidoglycan and its turnover in relation to cell growth and division.
• Inoue; Kawaguchi, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1943, vol. 19, p. 653,656
  作者：Inoue、Kawaguchi

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, LEE D.;MAY, ROBERT G.;VEDERAS, JOHN C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2237-2241
  作者：ARNOLD, LEE D.、MAY, ROBERT G.、VEDERAS, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Brown; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 767,770
  作者：Brown、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Quadbeck, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 529
  作者：Kuhn、Quadbeck

  DOI：——

  日期：——