3,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-methoxy-5-methyl-1H,3H,4H-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazine-8-one | 357930-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-methoxy-5-methyl-1H,3H,4H-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazine-8-one
• 英文别名: 3,3-Bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-5-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,6-c][1,3]oxazin-8-one
• CAS: 357930-23-5
• 化学式: C₄₃H₅₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 733.067
• InChiKey: OPMRLEHAQLCLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-methoxy-5-methyl-1H,3H,4H-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazine-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到3,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methyl-1H,3H,4H,7H-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  抗构象约束无环核苷的改进合成制备

  摘要：

  通过将锂化的 2,4-二甲氧基-5,6-二甲基嘧啶与 1,3-双（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-丙烷-2-酮偶联，反构象限制性无环核苷的实际大规模合成已实现甲硫基甲基化、环化、水解和脱甲硅烷基化的顺序反应。

  DOI：

  10.1081/scc-100103324
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-[(1,3-bis-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylthiomethyloxy)propyl]methyl]-2,4-dimethoxy-5-methylpyrimidine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 以94%的产率得到3,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-methoxy-5-methyl-1H,3H,4H-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazine-8-one
  参考文献：
  名称：

  抗构象约束无环核苷的改进合成制备

  摘要：

  通过将锂化的 2,4-二甲氧基-5,6-二甲基嘧啶与 1,3-双（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-丙烷-2-酮偶联，反构象限制性无环核苷的实际大规模合成已实现甲硫基甲基化、环化、水解和脱甲硅烷基化的顺序反应。

  DOI：

  10.1081/scc-100103324

文献信息

• AN IMPROVED SYNTHETIC PREPARATION OF ANTI CONFORMATIONALLY CONSTRAINED ACYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Kuo-Tsao Yang、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1081/scc-100103324

  日期：2001.1

  Practical large-scale synthesis of anti conformationally constrained acyclic nucleosides has been attained from the coupling of lithiated 2,4-dimethoxy-5,6-dimethylpyrimidine with 1,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propan-2-one, followed by the sequential reactions of methylthiomethylation, ring cyclization, hydrolysis, and desilylation.

  通过将锂化的 2,4-二甲氧基-5,6-二甲基嘧啶与 1,3-双（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-丙烷-2-酮偶联，反构象限制性无环核苷的实际大规模合成已实现甲硫基甲基化、环化、水解和脱甲硅烷基化的顺序反应。