2-(o-methoxyphenyl)-3-methylbenzofuran | 79517-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(o-methoxyphenyl)-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1-benzofuran
• CAS: 79517-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SGRUBSBZELGVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methoxyphenyl)-3-methylbenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 生成 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Schulz, Manfred H., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2455 - 2462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β,β-bis(o-methoxyphenyl)-α-methylvinyl bromide 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, TATSUO;KITAMURA, TSUGIO;SONODA, TAKA-AKI;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANI+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5324-5328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL<i>ORTHO</i>-SUBSTITUENT EFFECT ON FORMATION OF VINYL CATIONS IN THE PHOTOLYSIS OF VINYL BROMIDES
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Muta、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.643

  日期：1982.5.5

  Introduction of a substituent into ortho-position of β-aryl group in a vinyl bromide resulted in the preferential formation of a vinyl cation in the photolysis. It is considered that the steric repulsion of β-aryl groups makes a convenient conformation for an electron transfer from the aromatic ring to the halogen atom in the radical pair.

  将取代基引入乙烯基溴中 β-芳基的邻位导致在光解中优先形成乙烯基阳离子。据认为，β-芳基的空间排斥为电子从芳环转移到自由基对中的卤素原子提供了便利的构象。
• A novel base-promoted intramolecular cyclization approach for the synthesis of benzofurans, benzothiophenes and indoles
  作者：Qianqian Zhang、Hanyu Nie、Kun Zhang、He Huang、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132815

  日期：2022.6

  A facile transition-metal-free method for the synthesis of benzofuran was developed via potassium t-butoxide promoted intramolecular cyclization of o-bromobenzylketones. This method showed a wide range of substrate tolerability affording substituted benzofurans in moderate to good isolated yields. In addition, thio-ketones and imines could also be converted to corresponding benzothiophenes and indoles

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。
• Photochemistry of vinyl halides. Formation of benzofurans by photolysis of .beta.-(o-methoxyphenyl)vinyl bromides
  作者：Tatsuo Suzuki、Tsugio Kitamura、Takaaki Sonoda、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00339a012

  日期：1981.12