2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol | 28238-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 28238-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SDZDLACWOVUUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol 在 tetraphenylporphyrin 吡啶 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2a-(2-Acetoxyphenyl)-2a,7b-dihydro-7b-methyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Schulz, Manfred H., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2455 - 2462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-methoxyphenyl)-3-methylbenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 生成 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Schulz, Manfred H., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2455 - 2462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。
• Synthesis and fluoride ion - Triggered chemiluminescence (CIEEL mechanism) of siloxy-substituted benzofuran dioxetanes
  作者：Waldemar Adam、Rainer Fell、Manfred H. Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80366-5

  日期：1993.3

  The dioxetanes 2 with tert-butyldimethylsilyoxy-substituted aryl groups have been prepared from the corresponding benzofurans by photooxygenation and their fluoride ion-triggered CIEEL chemiluminescence was investigated; facile saponification by fluoride and even phenoxide ions of the aryl esters 4 is held responsible for the low chemiluminescence efficiencies.
• Catalytic Hydroacylation as an Approach to Homoaldol Products
  作者：Stephen K. Murphy、David A. Petrone、Matthew M. Coulter、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ol202663p

  日期：2011.12.2

  A method has been developed for the intermolecular hydroacylation of homoallyl alcohols with salicylaldehydes to furnish homoaldol products In 50-98% yields. The method also applies to the hydroacylation of 2-hydroxystyrenes. This work highlights the use of hydroacylation as a unified approach to both aldol and homoaldol products.