(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane | 304915-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 304915-06-8
• 化学式: C₂₁H₄₁BO₃Si
• 分子量: 380.451
• InChiKey: IDOHUOIFMQSIFA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 二氯甲烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以21.8 g的产率得到[2(1R),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[1-chloro-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-二羟基硼基-2'，3'-二脱氧核糖基）嘧啶的合成及性质†

  摘要：

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26756j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-(benzyloxy)methyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮基和甲硅烷氧基取代基的硼酸酯的不对称同系物。

  摘要：

  在硼酸酯与（二卤甲基）锂的不对称同系化中，可以结合金属阳离子的取代基趋于相互干扰。因此，我们进行了将弱碱性的氧和氮取代基引入硼酸酯的工作，以利用该化学方法最大化多步合成的效率。甲硅烷氧基硼酸酯不能通过直接取代而有效地制备，但是（羟甲基）硼酸酯已经以常规方式被甲硅烷基化。在水和硝基甲烷或乙酸乙酯的两相体系中，已经用叠氮化钠和四丁基铵盐作为相转移催化剂将α-卤代硼酸酯转化为α-叠氮基硼酸酯。这些溶剂比以前使用的二氯甲烷更安全，后者可以与叠氮化物离子形成爆炸性副产物。

  DOI：

  10.1021/jo005522b